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Isomeria

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ isomeria dal greco ἰσομερής, composto di ἴσος, “uguale” e μέρος “parte” è un termine che è utilizzato per indicare composti che hanno la stessa formula molecolare ma diverse strutture chimiche.

Gli isomeri si suddividono in due grandi categorie ovvero isomeri costituzionali o strutturali e stereoisomeri che a loro volta comprendono varie sottoclassi.

Isomeria costituzionale o strutturale

L’isomeria costituzionale o strutturale è dovuta al diverso modo con cui gli atomi di due o più molecole si legano tra loro.

L’isomeria costituzionale si suddivide in isomeria di:

  • catena in cui gli isomeri si differenziano per le diverse ramificazioni presenti sul carbonio. Ad esempio il composto avente formula C5H12 ha tre diversi isomeri: n-pentano, isopentano e neopentano

isomeria di catena

  •  posizione in cui gli isomeri si differenziano per la diversa posizione di un gruppo funzionale presente. Ad esempio il composto C3H7Cl ha due diversi isomeri: l’1-cloropropano e il 2-cloropropano

isomeria di posizione

  • gruppo funzionale in cui gli isomeri presentano due gruppi funzionali diversi. Ad esempio il composto C2H6O ha due diversi isomeri: l’etanolo CH3CH2OH e il dimetiletere CH3OCH3

Stereoisomeria

La stereoisomeria isomeria configurazionale è presente in molecole che differiscono solo per la disposizione nello spazio degli atomi che li costituiscono pur mantenendo la stessa sequenza di legami.

La stereoisomeria si suddivide in:

  • Isomeria geometrica detta anche cis-trans in cui quando tra due atomi, anche se non direttamente legati, esiste impedimento alla libera rotazione, se i sostituenti su ciascuno dei due atomi sono diversi, si hanno due configurazioni possibili; i due casi fondamentali in cui si ha questo tipo di isomeria sono costituiti da sistemi con doppi legami e da sistemi ciclici. Un esempio è costituito dal 2-butene che può essere sia di tipo cis che di tipo trans

cis-trans

Un esempio di sistema ciclico in cui si presenta tale tipo di isomeria è l’1,3-dimetilciclobutano che può essere sia di tipo cis che di tipo trans

isomeria nei cicloalcani

  • Isomeria ottica in cui è presente un carbonio asimmetrico detto chirale ovvero un atomo di carbonio legato a quattro sostituenti diversi. Tali molecole non sono sovrapponibili ma una è l’immagine speculare dell’altra e i due isomeri vengono detti enantiomeri. Contrariamente agli altri tipi di isomeri che presentano proprietà fisiche e chimiche diverse gli isomeri ottici differiscono solo per il fatto che hanno un diverso potere ottico rotatorio. Un esempio è costituito dall’acido 2-idrossipropanoico che si presenta in due enantiomeri

enantiomeri