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Isomeri: simili ma non uguali

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli isomeri sono sostanze chimiche che hanno diverse proprietà chimiche e fisiche pur presentando lo stesso numero di atomi nella molecola.

Ad esempio alla formula C2H6O corrispondono due sostanze diverse ovvero:

Queste due sostanze, pur avendo la stessa formula bruta mostrano diversa reattività. Inoltre l’etanolo ha una temperatura di ebollizione maggiore rispetto a quella del dimetiletere. Ciò è dovuto al fatto che l’etanolo forma legami a idrogeno.

Un altro esempio è dato dal composto che ha formula brutaC4H10. Infatti a questa formula corrispondono due sostanze diverse ovvero:

  • l’n-butano CH3CH2CH2CH3 ovvero una molecola lineare
  • isobutano o 2-metilpropano CH3CH(CH3)CH3 che è una molecola ramificata

A differenza dei composti inorganici, in cui ad ogni formula grezza corrisponde una determinata formula di struttura, i composti organici presentano il fenomeno dell’isomeria. Si dicono isomeri due o più composti diversi aventi la stessa composizione elementare e quindi la stessa formula grezza, ma differente formula di struttura.

L’isomeria può assumere aspetti differenti a seconda che si riferisca alla :

–          forma della catena carbonica che può essere lineare ramificata, ciclica

–          posizione assunta da un dato sostituente o a un particolare tipo di legame nella catena carbonica

–         disposizione spaziale degli atomi componenti (stereoisomeria). A sua volta si possono distinguere due tipi diversi di stereoisomeria :

  • Isomeria ottica o enantiomeria
  • Isomeria geometrica o cis – trans che si verifica quando nella molecola è impedita la libera rotazione nello spazio delle sottostrutture. Per esempio il 2 butene può presentarsi sotto le forme cis e trans : l’isomero cis ha due gruppi dalla stessa parte rispetto al doppio legame mentre l’isomero trans li ha da parti opposte.

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