Gli isomeri E-Z si verificano nei composti in cui vi è impossibilità di rotazione intorno al doppio legame.
Gli alcheni, a causa dell'impossibilità di rotazione intorno al doppio legame carbonio-carbonio, presentano isomeri cis-trans a seconda della disposizione dei sostituenti ad essi legati.
Esistono alcuni isomeri che non possono essere classificati usando il metodo cis-trans. Un esempio sono quelli che presentano i due atomi di carbonio legati a 4 sostituenti diversi.
Per superare tale difficoltà la I.U.P.A.C. ha introdotto un metodo differente di nomenclatura per gli isomeri geometrici. Questo metodo che utilizza gli stereodescrittori E-Z è utilizzabile anche quando i sostituenti non sono diversi. Esso prevede di assegnare a ciascun sostituente un ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog dette regole CIP.
Regole CIP
Secondo tali regole bisogna assegnare la priorità sulla base del numero atomico. Quanto più è elevato il numero atomico tanto maggiore è la priorità del sostituente.
Si riporta un elenco dei sostituenti più comuni in ordine di priorità decrescente:
– I, – Br, – Cl, SO2, – SH, –F, -OCOR, -OR, -OH, -NO2, -NHCOR, -NR2, -NH2, – COCl, -COOR, -COOH, -CONH2, -COR, -CHO, – CHROH, -CH2OH, -C6H5, – CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3, -H.
Secondo il metodo E/Z si considerano separatamente le due estremità del doppio legame e si individua il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di destra e il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di sinistra.
Si attribuisce il prefisso E (dal tedesco entgegen = opposti) all'isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano ai lati opposti rispetto al doppio legame.
Si attribuisce il prefisso Z (dal tedesco zusammen = insieme) all'isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame.
Esercizi
Assegnare il nome ai seguenti isomeri E-Z
1)
L'ordine di priorità è I > Br > Cl > H
Nel composto il bromo legato al primo carbonio è quello che ha maggiore priorità e lo iodio legato al secondo carbonio è quello che ha maggior priorità e si trovano dallo stesso lato. Pertanto è un isomero di tipo Z che assume il nome di (Z)- 1-bromo, 1-cloro, 2-iodioetene
2)
L'ordine di priorità è Br > Cl > F > H
Nel primo composto il cloro legato al primo carbonio ha maggiore priorità e il bromo legato al secondo carbonio è quello che ha maggior priorità e si trovano da lati opposti. Pertanto è un isomero di tipo E che assume il nome di (E)-1-bromo, 2-cloro, 1-fluoroetene
Nel secondo composto il cloro legato al primo carbonio ha maggiore priorità e il bromo legato al secondo carbonio è quello che ha maggior priorità e si trovano dallo stesso lato. Pertanto l'isomero è di tipo Z che assume il nome di (Z)-1-bromo,1,2-dicloroetene
3)
L'ordine di priorità è Cl > F > CH2CH3 > H
Nel composto il fluoro legato al primo carbonio ha maggior priorità e il cloro legato al secondo carbonio ha maggior priorità e si trovano da lati opposti. Pertanto è un isomero di tipo E che assume il nome di (E)- 1-fluoro, 2-cloro, 1-butene
4)
L'ordine di priorità è I > Br > CH2CH3 > CH3
Nel composto lo iodio legato al carbonio a sinistra ha maggior priorità e il bromo legato all'altro carbonio ha maggior priorità e si trovano dallo stesso lato. Pertanto è un isomero di tipo Z che assume il nome di (Z)-2-bromo- 3-iodio, 2-pentene
5)
Sia sul carbonio di sinistra che sul carbonio di destra i gruppi che hanno maggiore priorità si trovano dallo stesso lato. Pertanto è un isomero Z che assume il nome di (Z)-4-etil, 7-metil,3-ottene.
Per la nomenclatura degli alcheni si può consultare il seguente articolo:
