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Isoleucina

  |   Chimica, Chimica Organica, Tutto è Chimica

L’ isoleucina (Ile o I) è un α-amminoacido avente formula HOOCCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3 ed è un isomero della leucina. Costituisce uno degli amminoacidi essenziali che il corpo non è in grado di produrre ma deve essere assunto con la dieta.

Struttura

L’isoleucina presenta una catena idrocarburica laterale ed è quindi un amminoacido idrofobico; essa, insieme alla treonina presenta una catena laterale con un carbonio chirale e quindi ha quattro stereoisomeri compresi i due possibili diastereoisomeri dell’ L-isoleucina.

Stante la presenza della catena alifatica l’isoleucina, come la leucina e la valina dà luogo a interazioni intermolecolari. Esse  rivestono un ruolo importante  per la struttura e per la stabilità della proteina. Nell’ambito di tali interazioni risulta particolarmente interessante l’effetto idrofobico che è considerato responsabile del ripiegamento delle proteine globulari in cui i residui con catene laterali idrofobiche si ripiegano verso l’interno della proteina lasciando esposti al solvente in superficie residui polari.

Isoleucina

In natura, tuttavia, l’isoleucina è presente in una forma specifica ovvero acido(2S,3S)-2-ammino-pentanoico che è l’unica forma coinvolta nella sintesi delle proteine.

L’isoleucina fu isolata per la prima volta nel 1904 dalla fibrina e si trova nelle proteine più comuni; è contenuta in molti alimenti tra cui le proteine della soia, nei prodotti lattiero-caseari, nelle uova, nei legumi, nella frutta secca e nel lievito di birra secco.

L’isoleucina,combinata alla leucina e alla valina, che costituiscono gli amminoacidi a catena ramificata indicati con l’acronimo BCAA ( Branched-Chain  Amino Acid), rappresenta circa un terzo del muscolo scheletrico nel corpo umano in forma di proteine.

Metabolismo

Contrariamente agli altri amminoacidi che sono metabolizzati nel fegato, i BCAA sono metabolizzati solo nel muscolo scheletrico in quanto l’enzima BCAA ammino-trasferasi non è presente nel fegato.

L’isoleucina è definita come un amminoacido chetogenico in quanto, in caso di carenza di glucosio, dovuta attività prolungata o a digiuno, viene attivato l’alfa-chetoacido deidrogenasi ne che catalizza la  trasformazione in chetone.

La carenza di tale enzima è determinata da una malattia genetica a trasmissione autosomica che fa parte dei disturbi congeniti del metabolismo correlati all’alterazione del metabolismo degli amminoacidi a catena ramificata.

Si verifica quindi un’acidosi organica che prende il nome dall’odore caratteristico delle urine e pertanto la patologia è detta malattia delle urine a sciroppo d’acero. Essa è detta anche chetoaciduria a catena ramificata o leucinosi.

Funzioni

Dopo la sua assunzione, l’isoleucina è assorbita dall’intestino tenue e trasportata dal sangue fino al fegato. Una parte di essa sarà utilizzata per la sintesi proteica, mentre un’altra parte sarà catabolizzata in presenza di vitamina B12, per la produzione di energia.

E’ quindi utilizzata negli integratori e può essere utilizzata, dietro controllo medico, da chi pratica sport. Essa ha la  capacità di aumentare la resistenza  e coadiuvare il recupero muscolare dopo intense attività fisiche.

L’isoleucina è inoltre necessaria per la produzione di emoglobina e per aiutare a regolare i livelli di zucchero nel sangue. Infatti molte ricercatori hanno individuato nell’isoleucina una possibile cura contro il diabete mellito di tipo I, forma di diabete caratterizzata dalla distruzione delle cellule B pancreatiche che comporta solitamente associazione all’insulino-deficienza. Sembra che la somministrazione di isoleucina, e in particolare della 4-idrossi-isoleucina, stimoli le cellule beta del pancreas a secernere una maggiore  quantità di insulina.

Questo amminoacido quindi potrebbe costituire un rimedio naturale per aumentare la produzione endogena di insulina. Tuttavia pur auspicando che le ricerche portino a un risultato eccezionale non si ritiene che nel breve periodo si possa trovare una soluzione. Infatti  la lobby delle industrie farmaceutiche non ha interesse a finanziare questo tipo di ricerca.

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