Isocianati
Gli isocianati sono composti organici in cui è presente il gruppo funzionale –N=C=O legato a un gruppo alchilico o arilico e, a seconda del gruppo R, possono essere sia solidi che liquidi ed in genere tossici.
Vanno quindi maneggiati con le dovute norme di sicurezza. Essi infatti sono irritanti sia per gli occhi che per le vie respiratorie e il loro contatto con la pelle può provocare irritazione.
Sintesi
Gli isocianati alchilici possono essere sintetizzati a partire da un alcol o da un tiolo in presenza di trifenilfosfina o per ossidazione degli isonitrili in presenza di dimetilsolfossido.
Possono essere ottenuti inoltre in una reazione a due stadi tra un’ammina e fosgene secondo la reazione:
RNH2 + COCl2 → HCl + RNHCOCl → RNCO + HCl
A causa della presenza di due doppi legami cumulati gli isocianati sono molto reattivi in particolare nei confronti dei gruppi:
-
- amminici
- alcolici
- carbossilici
che agiscono da nucleofili.
Reazioni
Gli isocianati reagiscono con:
- Gli alcoli per dare gli uretani
- L’acqua per dare un’ammina
- Le ammine per dare l’urea bisostituita
- Gli acidi carbossilici per dare un’ammide
Gli isocianati costituiscono importanti intermedi in molte reazioni chimiche che per la loro reattività danno luogo a vari prodotti di reazione.
Un esempio è costituito dalla degradazione di Hofmann in cui le ammidi primarie vengono trasformate in ammine primarie con un atomo di carbonio in meno per reazione, a caldo, con un alogeno in ambiente basico.
Tra gli isocianati assumono particolare importanza i diisocianati che presentando due gruppi funzionali –N=C=O danno una polimerizzazione per condensazione con i polioli con formazione di poliuretani.
Tali polimeri presentano caratteristiche molto diverse a seconda del diisociananto e del poliolo usati nella loro sintesi e variano dalla morbidezza delle schiume flessibili a bassissima densità, alla resistenza alle sollecitazioni di flessione dei poliuretani espansi, o alle proprietà di isolamento termico delle schiume rigide.