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Ionone

  |   Chimica, Chimica Organica

Con il termine di ionone si indicano composti chimici largamente usati dall’industria farmaceutica e, per il loro aroma, da quella dei profumi.

Sono composti terpenoidi monociclici che presentano un gruppo chetonico, due doppi legami e hanno formula C13H20O.

Il loro nome deriva dal greco ἴον che significa viola per il loro profumo caratteristico seguito dal suffisso -one tipico dei chetoni.

Rappresentano una classe di composti, isomeri tra loro e classificati come α-ionone, β-ionone e γ-ionone.

Sintesi

Gli iononi sono prodotti dal citrale che è una miscela dei due isomeri di una aldeide monoterpenica, l’isomero E è detto geraniale e quello Z è detto nerale.

La  sintesi avviene in due stadi corrispondenti a una condensazione aldolica con formazione di uno pseudoionone seguita da una ciclizzazione. A seconda della concentrazione e dall’acido utilizzato si ottengono rispettivamente i tre isomeri. In presenza dell’acido fosforico si ottiene l’isomero α, mentre in presenza dell’acido solforico si ottiene l’isomero β. In presenza del trifluoruro di boro che agisce da acido di Lewis si ottiene l’isomero γ

sintesi ionone-chimicamoProprietà

L’isomero α  è poco solubile in acqua ed è un acido molto debole. È un composto dal sapore dolce, floreale e fruttato che si trova in natura in vari frutti e noci commestibili, nonché in tè, fagioli e altre fonti alimentari. Questo composto è ampiamente utilizzato nelle fragranze per il suo prezioso aroma di violetta e in prodotti di consumo come gomme da masticare, bevande, prodotti da forno e dolciumi.

Il β-ionone è un sesquiterpene con una struttura analoga alla struttura ciclica del β-carotene ampiamente distribuito in fiori, frutta e verdura

È  un liquido da incolore a giallo chiaro con un con forti note fruttate, legnose, di giaggiolo e floreali a temperatura ambiente. Questa sostanza chimica è spesso utilizzata nei prodotti per la cura della persona, nei cosmetici. Negli ultimi anni, il β-ionone è stato studiato per il suo potenziale come trattamento antitumorale e per altri benefici per la salute umana

L’isomero γ tende ad avere più sfumature ambrate e legnose.