Iodoformio

Lo iodoformio o triiodometano ha formula CHI3 si presenta sotto forma di polvere gialla cristallina dal tipico odore di trielina.

In medicina viene utilizzato come antisettico di uso topico in polvere o in pomata e per via orale nelle amebiasi intestinali.

Sintesi

Lo iodoformio venne ottenuto per la prima volta nel 1822 per reazione di vapori di iodio con vapori su carboni ardenti e attualmente viene sintetizzato, tra l’altro, tramite le reazione aloformio in cui un metilchetone viene trattato in soluzione basica con un eccesso di alogeno. I prodotti  di reazione sono un anione carbossilato e aloformio (HCX3). Tale reazione è tipica dei chetoni metilici: gli altri chetoni, infatti, danno luogo, nelle condizioni predette a una α- alogenazione, ma la reazione non prosegue ulteriormente.

Meccanismo

Il meccanismo di reazione prevede un primo stadio in cui lo ione OH , agendo come base, rimuove un idrogeno in α per dare l’enolato stabilizzato per risonanza.

Nel secondo stadio l’enolato, agendo da nucleofilo, reagisce con l’alogeno per dare il chetone alogenato.

Questi due stadi si ripetono due volte per dare il chetone trialogenato

Nello stadio successivo lo ione OH, agendo da nucleofilo attacca il carbonio carbonilico  con conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di una carica negativa sull’ossigeno

Si ha poi la nuova formazione del doppio legame carbonio-ossigeno con espulsione del gruppo CX3 con conseguente formazione dell’acido carbossilico

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Author: Chimicamo

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