Inversione dell’azoto

Nell’ammoniaca così come nelle ammine primarie, secondarie e terziarie l’atomo di azoto è ibridato sp3 e presenta un doppietto elettronico solitario in uno di questi quattro orbitali.

La geometria molecolare di composti del tipo R3N (dove R può essere H o un gruppo alchilico), è tetraedrica: l’atomo di azoto si trova al centro del tetraedro in cui tre vertici sono occupati dai gruppi R e il quarto vertice è occupato dalla coppia elettronica di non legame.

Pertanto il tetraedro è deformato e gli angoli di legame sono di circa 108° rispetto al tetraedro equilatero che presenta angoli di legame di 109.5° che si presenta nei composti in cui tutti e quattro i vertici sono occupati da gruppi R come nel caso di CCl4.

Nel caso che il composto contenga un atomo di carbonio chirale come, ad esempio l’1-metil, 1- propanolo  la molecola è otticamente attiva e sono presenti due enantiomeri.

La conversione da una forma enantiomerica all’altra è detta inversione piramidale e, in genere, avviene lentamente a temperatura ambiente; in genere i centri chirali sono costituiti da atomi di carbonio, ma vi sono altri atomi che possono essere centri chirali come ad esempio il silicio.

Nel caso dell’ammoniaca avviene una rapida inversione dell’azoto infatti la barriera energetica di inversione è molto bassa ( 24 kJ/mol) e l’inversione avviene 100 volte al secondo. Nel caso di un’ammina fu scoperto nel 1934 che l’atomo di azoto dà luogo a un’inversione.

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Author: Chimicamo

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