Introduzione all’analisi qualitativa organica

 

L’identificazione e la caratterizzazione di sostanze organiche incognite costituiscono un aspetto saliente della chimica organica. L’analisi strumentale come la spettroscopia I.R., U.V., la risonanza magnetica nucleare, la spettrometria di massa, sono un validissimo apporto ma l’utilizzo di tali tecniche è subordinato alla conoscenza di determinati  dati che possono essere ottenuti seguendo la metodologia classica. Premesso che non vi è una sistematica definita che può essere applicata a tutti i composti organici, un valido approccio può essere fornito seguendo lo schema seguente:

Test preliminari

Caratteristiche fisiche

Rilevamento delle caratteristiche fisiche: stato di aggregazione, colore e odore. Il colore può dare qualche indicazione in quanto i nitrocomposti e nitrosocomposti e i dichetoni sono gialli, i chinoni, le olefine policonuigate, i chetoni  e gli azocomposti hanno un colore che va dal giallo al rosso.  I fenoli e le ammine hanno colore dal marrone al viola scuro a causa di tracce di prodotti di ossidazione. Alcune ammine liquide e solide hanno il tipico odore di pesce marcio, mentre gli esteri hanno fragranze piacevoli (ananas, banana, arancia, fragola ecc.). I fenoli hanno odore di acido fenico, la benzaldeide e il nitrobenzene hanno odore di mandorle amare, l’acido formico e la formaldeide hanno un odore pungente.

Costanti fisiche

Si determina la temperatura di ebollizione se il composto è liquido e la temperatura di fusione se è solido. In particolare se il composto è liquido si procede preliminarmente a una distillazione  per eliminare eventuali impurezze. Le altre costanti fisiche che possono essere determinate sono la densità, l’indice di rifrazione, il potere ottico rotatorio.

Comportamento alla combustione

Dall’osservazione di come brucia una sostanza si possono avere informazioni preliminari sulle caratteristiche della sostanza in esame. Si saggia il comportamento di una piccola quantità di sostanza posta su un coccio di porcellana e esposta alla fiamma di un Bunsen a temperature crescenti.

La sostanza brucia dando una fiamma fuligginosa: composti aromatici

La sostanza brucia dando una fiamma gialla non fuligginosa: composti alifatici con una bassa percentuale di carbonio

La sostanza non è infiammabile: contiene alogeni o metalli

Se il composto carbonizza esso può essere un carboidrato (odore di zucchero bruciato), acido tartarico e suoi sali, acido citrico e suoi sali , acido urico.

Se la sostanza carbonizza senza fondere può essere acido borico, amido, acido solfonico

Molte sostanze si decompongono svolgendo vapori caratteristici:

Vapori violetti: iodio, iodoformio

Vapori di odore soffocante: cloralio, cloralio idrato

Vapori di odore aromatico: canfora, mentolo, timolo

Vapori di odore fenolico: fenolo, acido salicilico

Vapori di odore di mandorle amare: saccarina

 Vapori di odore di ammoniaca: anilina, sulfatiazolo

Vapori di odore pungente che inducono la tosse: acido benzoico

Odore di caramello: zuccheri.

Test di solubilità

Il simile scioglie il suo simile: i composti si sciolgono in solventi che mostrano interazioni non di legame dello stesso tipo cioè i composti polari si sciolgono in solventi polari e i composti non polari si sciolgono in solventi non polari. Le misure di solubilità vengono fatte a temperatura ambiente con 1 goccia di composto incognito se esso è liquido o con 5 mg se è solido e 0.2 mL di solvente.

Il primo test viene effettuato usando come solvente l’acqua: il composto può essere solubile o meno.

Se il composto è solubile in acqua viene trattato con etere; se esso è solubile in etere allora si procede a verificare il pH: per pH acidi si può trattare di un acido carbossilico monofunzionale con circa 5 atomi di carbonio. Se il pH è basico si può pensare a un’ammina con un massimo di 6 atomi di carbonio mentre se il pH è neutro potrebbe trattarsi di alcol, aldeide, estere chetone, nitrile.

Se il composto è solubile in acqua e insolubile in etere può trattarsi di un sale di acido organico, di un amminoacido, di un composto polifunzionale con gruppi idrofili come un carboidrato o un poliidrossicomposto.

Se il composto è insolubile in acqua si prova con una soluzione di NaOH al 5%; se esso è solubile in NaOH si prova la sua solubilità con NaHCO3 al 5%: se è solubile potrebbe essere un acido carbossilico con più di 6 atomi di carbonio, di un fenolo in cui siano presenti gruppi elettronattrattori in posizione orto o para o di un 1,3 dichetone. Se è insolubile potrebbe essere un fenolo, un enolo, un’ossima, un’immide, una solfonammide o un tiofenolo ciascuno con più di 5 atomi di carbonio.

Se il composto è insolubile sia in acqua che in NaOH si prova HCl al 5%. Se il composto è solubile in HCl allora può trattarsi di un’ammina alifatica con 8 o più atomi di carbonio, di etere , se è insolubile si prova con acido solforico concentrato.

Se il composto è solubile allora può trattarsi di alcol, aldeide, chetone, estere con un gruppo funzionale e un numero di atomi di carbonio compreso tra 5 e 9, estere, epossido, alchene, alchino, un composto aromatico con gruppi attivanti.

Se il composto è insolubile allora può trattarsi di un idrocarburo saturo, alogenuro alchilico, etere diarilico o un composto aromatico con gruppi disattivanti

Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On