Le reazioni multistadio comportano la formazione di intermedi di reazione, a volte a vita molto breve, rappresentati da specie molto reattive. I più importanti intermedi di reazione sono:
Carbocationi
I carbocationi sono specie reattive in cui la carica positiva è localizzata sull’atomo di carbonio, e si possono ottenere per scissione eterolitica di un legame C-X.
L’atomo di carbonio del carbocatione presenta un’ibridazione sp2 con i tre orbitali ibridi situati in un piano ad angoli di 120° e con soli sei elettroni.
I carbocationi si dividono in primari, secondari e terziari a seconda del numero dei gruppi legati all’atomo di carbonio che porta la carica positiva.
Queste particelle cariche sono estremamente reattive in quanto tendono a completare il loro ottetto di elettroni. I carbocationi hanno diversa stabilità.
Secondo le leggi della fisica, la stabilità di un sistema carico è aumentata dalla dispersione della carica, pertanto tutti i fattori che tendono a disperdere la carica positiva dello ione lo stabilizzano allo stesso tempo.
Ci sono molte prove sia fisiche che chimiche che dimostrano che un gruppo alchilico tenda a cedere elettroni: pertanto, un gruppo alchilico legato a un carbocatione tende a cedere elettroni all’atomo di carbonio carico positivamente diminuendo in tal modo la densità di carica sul carbonio e disperdendola sul gruppo alchilico stesso.
Questa dispersione stabilizza il carbocatione, quindi si può concludere che un carbocatione terziario sia più stabile del primario e così via.
La tendenza a respingere gli elettroni da parte del radicale alchilico si chiama effetto induttivo, cioè i radicali alchilici esercitano un effetto induttivo elettronrepulsivo che stabilizza il carbocatione. Oltre ai carbocationi alchilici si hanno anche due particolari classi di carbocationi:
2) carbocatione benzilico
Questi due tipi di carbocationi sono particolarmente stabili perché la carica positiva viene dispersa per risonanza.
Uno dei tanti sistemi per ottenere carbocationi è la disidratazione degli alcoli. L’ordine di velocità di disidratazione è: alcol terziario > alcol secondario > alcol primario in quanto si può ritenere che quanto più stabile è il carbocatione tanto più facilmente esso si forma.
Reazioni di formazione degli alcoli:
a) disidratazione degli alcoli
b) addizione elettrofila agli alcheni
