Indolo

L’indolo è un eterociclo aromatico risultante dalla condensazione di un anello benzenico sulle posizioni α e β del pirrolo avente formula C8H7N.

indolo

Aromaticità

L’aromaticità dell’indolo è dovuta al fatto che oltre ai tre doppi legami presenti nell’anello benzenico e al doppio legame presente nel pirrolo per un totale di 6 + 2 = 8 elettroni vi è anche il doppietto elettronico solitario dell’azoto che contribuisce alla nuvola elettronica π che è costituito così da un totale di 10 elettroni e rispetta la regola di Huckel per la quale sistemi ciclici planari con una nuvola π ininterrotta contenenti elettroni π in numero di 4n + 2 dove n è un numero intero sono aromatici.

Proprietà

Per questo motivo l’indolo è scarsamente basico in quanto la protonazione dell’azoto porterebbe alla perdita di aromaticità.

L’indolo fu sintetizzato per la prima volta dal chimico tedesco Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer nell’ambito dei suoi studi sul colorante indaco.

L’indolo viene prodotto dalla degradazione del triptofano insieme allo scatolo che è un suo β-metil-derivato è responsabile dell’odore delle feci.

A basse concentrazioni, invece, è il responsabile di alcuni odori  floreali come quello di gelsomino, di fiori di arancio e di Robinia pseudoacacia e trova pertanto utilizzo nel campo dei profumi.

L’indolo è inoltre contenuto nelle frazioni altobollenti del catrame di carbon fossile.

Sintesi

L’indolo e i suoi derivati possono essere ottenuti attraverso molte vie sintetiche tra cui la sintesi di Fischer in cui viene fatto reagire la fenilidrazina e un’aldeide o un chetone in ambiente acido:

sintesi-di-fischer

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Author: Chimicamo

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