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Indene

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ indene è un idrocarburo policiclico ottenuto dalla combustione di carbone, petrolio, gas, legno e tabacco. È  anche presente nei prodotti del cracking catalitico del petrolio e nel catrame di carbon fossile

Si trova in natura nel tartufo bianchetto, nella terminalia chebula pianta caratteristica nativa dell’India dove è definita il re dei rimedi e nell’ossicocco americano, noto come mirtillo rosso, piccola pianta da frutto che produce bacche rosse.

Ha formula C9H8 ed è costituito da un anello benzenico fuso con l’anello del ciclopentene. La sua struttura è rappresentata in figura:

struttura indene

Gli atomi di carbonio presenti nell’anello benzenico così come quelli presenti legati tramite doppio legame nel ciclopentene sono ibridati sp2. Vi è quindi un solo atomo di carbonio ibridato sp3 a cui sono legati due atomi di idrogeno

Proprietà

È un liquido oleoso incolore e infiammabile i cui vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. Ha un punto di infiammabilità di 78.3°C ed ha una densità simile a quella dell’acqua di 0.997 g/cm3.

È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici come etanolo e etere etilico.

Il pKa relativo all’idrogeno legato al carbonio ibridato sp3 è di circa 20 pertanto è molto più acido rispetto a quello di un atomo di idrogeno appartenente a un alcano.

L’indene è un esempio di idrocarburo biciclico simile allo stirene ma, contrariamente ad esso, non è completamente aromatico

Reazioni

Dall’idrogenazione dell’indene si ottiene l’indano C9H10 usato nella sintesi della diarilsulfonilurea

L’indene reagisce con granuli di bario in una miscela di ammoniacatetraidrofurano, o una miscela di ammoniaca–tetraidrofurano contenente esametilfosforammide, a -40 °C per formare i complessi isolabili

In presenza di acido solforico tende a polimerizzare e perciò trova impiego nella fabbricazione delle resine cumarone-indene. Queste resine sono di tipo termoplastico con punti di rammollimento fino a circa 150°C e possono presentarsi come da liquidi abbastanza viscosi o resine dure.

Sono solubili in solventi idrocarburici, piridina, acetone, solfuro di carbonio e tetracloruro di carbonio e poco solubili in acqua e alcool. Utilizzate come componenti in vernici all’alluminio, composti per la cura del calcestruzzo, adesivi, gomme da masticare, inchiostri da stampa e dischi fonografici.

Copolimeri casuali ad alto peso molecolare di indene e p -metilstirene sono sintetizzati mediante polimerizzazione cationica con acido tricloroacetico/tetracloruro di stagno in diclorometano a basse temperature. Quando l’indene e il  p -metilstirene in rapporto 1:1 v/v, sono polimerizzati a -40 ° C, entrambi i monomeri si consumano a velocità molto simili per fornire un copolimero con alto peso molecolare

L’ossidazione atmosferica dell’indene dà luogo a idrocarburi policiclici aromatici ossigenati contenenti idrossiindene, indenone, dialdeidi e 2-(formilmetil)benzaldeide.

Usi

Oltre che per l’ottenimento della resina è usato come solvente e i suoi derivati sono noti come materie prime per materiali funzionali ottici, resine funzionali e intermedi farmaceutici.