Immidi: struttura, sintesi, reazioni, poliimidi

Le immidi sono derivati di ammidi o lattami utilizzate come  intermedi nella sintesi organica così come in composti biologicamente attivi come farmaci, fungicidi ed erbicidi. Le immidi sono composti polari e pertanto sono solubili in solventi polari; se l’azoto è legato a un atomo di idrogeno si formano legami a idrogeno.

Sono composti organici che presentano un atomo di azoto legato a due gruppi acilici

Sintesi delle immidi

Le immidi che sono spesso cicliche come la succinimmide e la ftalimmide vengono sintetizzate, tramite una reazione di condensazione, da un acido bicarbossilico o da un’anidride e ammoniaca o ammina primaria secondo lo schema generale:

(RCO)₂O + R’NH₂ → (RCO)₂NR’ + H₂O

Le immidi in cui l’azoto è legato a un idrogeno sono più acide rispetto alle ammidi sia a causa dell’effetto elettronattrattore dei due gruppi carbonilici adiacenti all’azoto sia perché, a seguito  della deprotonazione l’anione formatosi è stabilizzato per risonanza.

Reazioni

Le immidi in ambiente basico si solubilizzano rapidamente. Ad esempio la ftalimmide in presenza di una base forte subisce una deprotonazione dell’azoto e l’anione formatosi è particolarmente stabile in quanto i due gruppi carbonici sono in grado di delocalizzare la carica negativa

L’anione inoltre è un buon nucleofilo e può reagire con un alogenuro alchilico secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila

Poliimmidi

Le immidi costituiscono i monomeri di partenza per ottenere le poliimmidi, polimeri altamente performanti che presentano elevata stabilità termica, resistenza meccanica e resistenza chimica.

Un tipico esempio di poliimmide è il kapton utilizzato nei circuiti stampanti flessibili e utilizzato nelle coperte termiche nei veicoli spaziali

Le poliimidi sono polimeri termoindurenti ottenuti per condensazione di una diammina e una dianidride

Riassumendo

Sono composti organici che derivano dalle ammidi o dai lattami e hanno un ruolo fondamentale nella sintesi organica, oltre a essere utilizzate in numerosi composti biologicamente attivi, come farmaci, fungicidi ed erbicidi. Questi composti sono caratterizzati dalla presenza di un atomo di azoto legato a due gruppi acilici (R-C=O), che conferisce loro una particolare reattività e versatilità chimica.

Dal punto di vista strutturale, sono considerate composti polari, grazie alla presenza di legami C=O e all’azoto, che contribuiscono alla distribuzione asimmetrica delle cariche elettriche all’interno della molecola. Questa polarità fa sì che le immidi siano solubili in solventi polari come acqua, alcoli o solventi organici polari. Un altro aspetto interessante delle immidi è che, nel caso in cui l’azoto sia legato a un atomo di idrogeno, possono formare legami a idrogeno, interazioni deboli ma cruciali che influenzano le loro proprietà chimico-fisiche, tra cui la solubilità e il punto di ebollizione.

Esse trovano applicazioni molto ampie nell’industria chimica e farmaceutica. Grazie alla loro struttura chimica, possono essere utilizzate come intermedi di reazione nella sintesi di una vasta gamma di molecole complesse, che includono farmaci, fungicidi, erbicidi e altri composti biologicamente attivi. Un esempio classico è rappresentato dalla loro applicazione nella produzione di antinfiammatori e analgesici, dove svolgono un ruolo chiave nella formazione delle strutture chimiche attive.

Inoltre, il legame a idrogeno che può formarsi in alcune ha un’importanza particolare anche nella loro interazione con altre molecole biologiche, come le proteine o gli acidi nucleici, influenzando così la loro bioattività. Questo rende le immidi componenti cruciali per lo sviluppo di nuovi farmaci o trattamenti contro malattie infettive, infiammatorie o persino oncologiche.

In sintesi, le immidi sono composti organici polari di grande rilevanza sia nella sintesi chimica che nella ricerca biologica, grazie alla loro versatilità strutturale e alle proprietà chimiche che ne favoriscono l’impiego in numerosi settori, dall’agricoltura alla medicina.

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