Le immidi sono derivati di ammidi o lattami utilizzate come intermedi nella sintesi organica così come in composti biologicamente attivi come farmaci, fungicidi ed erbicidi. Le immidi sono composti polari e pertanto sono solubili in solventi polari; se l’azoto è legato a un atomo di idrogeno si formano legami a idrogeno.
Sono composti organici che presentano un atomo di azoto legato a due gruppi acilici
Sintesi
Le immidi che sono spesso cicliche come la succinimmide e la ftalimmide vengono sintetizzate, tramite una reazione di condensazione, da un acido bicarbossilico o da un’anidride e ammoniaca o ammina primaria secondo lo schema generale:
(RCO)2O + R’NH2 → (RCO)2NR’ + H2O
Le immidi in cui l’azoto è legato a un idrogeno sono più acide rispetto alle ammidi sia a causa dell’effetto elettronattrattore dei due gruppi carbonilici adiacenti all’azoto sia perché, a seguito della deprotonazione l’anione formatosi è stabilizzato per risonanza.
Reazioni
Le immidi in ambiente basico si solubilizzano rapidamente. Ad esempio la ftalimmide in presenza di una base forte subisce una deprotonazione dell’azoto e l’anione formatosi è particolarmente stabile in quanto i due gruppi carbonici sono in grado di delocalizzare la carica negativa
L’anione inoltre è un buon nucleofilo e può reagire con un alogenuro alchilico secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila
Poliimmidi
Le immidi costituiscono i monomeri di partenza per ottenere le poliimmidi, polimeri altamente performanti che presentano elevata stabilità termica, resistenza meccanica e resistenza chimica.
Un tipico esempio di poliimmide è il kapton utilizzato nei circuiti stampanti flessibili e utilizzato nelle coperte termiche nei veicoli spaziali
Le poliimidi sono polimeri termoindurenti ottenuti per condensazione di una diammina e una dianidride
