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Home Chimica

Immidi

di Chimicamo
12 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Immidi- chimicamo

Immidi- chimicamo

Le immidi sono composti organici che presentano un atomo di azoto legato a due gruppi acilici

immidi

Le immidi sono composti polari e pertanto sono solubili in solventi polari; se l’azoto è legato a un atomo di idrogeno si formano legami a idrogeno.

Sintesi

Le immidi che sono spesso cicliche come la succinimmide e la ftalimmide vengono sintetizzate, tramite una reazione di condensazione, da un acido bicarbossilico o da un’anidride e ammoniaca o ammina primaria secondo lo schema generale:

(RCO)2O + R’NH2 → (RCO)2NR’ + H2O

Le immidi in cui l’azoto è legato a un idrogeno sono più acide rispetto alle ammidi sia a causa dell’effetto elettronattrattore dei due gruppi carbonilici adiacenti all’azoto sia perché, a seguito  della deprotonazione l’anione formatosi è stabilizzato per risonanza.

Le immidi in ambiente basico si solubilizzano rapidamente. Ad esempio la ftalimmide in presenza di una base forte subisce una deprotonazione dell’azoto e l’anione formatosi è particolarmente stabile in quanto i due gruppi carbonici sono in grado di delocalizzare la carica negativa

immidi risonanza

L’anione inoltre è un buon nucleofilo e può reagire con un alogenuro alchilico secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila
reazioni immidi

Le immidi costituiscono i monomeri di partenza per ottenere le poliimmidi, polimeri altamente performanti che presentano elevata stabilità termica, resistenza meccanica e resistenza chimica.

Un tipico esempio di poliimmide è il kapton utilizzato nei circuiti stampanti flessibili e utilizzato nelle coperte termiche nei veicoli spaziali

Le poliimidi sono polimeri termoindurenti ottenuti per condensazione di una diammina e una dianidride

poliimidi

 

  Decarbossilazione
Tags: acidi bicarbossilicianidridiftalimmidegruppo funzionalenucleofilipolimeri termoindurentireazioni di condensazionerisonanzasolventi polari

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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