Imidazolo

L’imidazolo è un composto organico avente formula (CH2)2N(NH)CH. Esso è un eterociclo aromatico pentatomico contenente due eteroatomi. L’aromaticità del composto è dovuta alla presenza di sei elettroni π di cui due imputabili all’azoto protonato. L’imidazolo contiene contemporaneamente sia un azoto di tipo piridinico che uno di tipo pirrolico. Alcune delle strutture di risonanza sono mostrate di seguito:

Esiste in due forme tautomeriche in quanto l’atomo di idrogeno può essere situato su entrambi gli atomi di azoto.

L’imidazolo è una sostanza anfotera e quindi può comportarsi sia da acido che da base. Il pKa dell’imidazolo è 14.5 e, pertanto esso è meno acido di acidi carbossilici, fenoli e immidi, ma notevolmente più acido degli alcoli. Esso può accettare un protone nella posizione 3 senza che venga distrutto il sestetto aromatico del sistema e funge da base e risultando sei volte più basico della piridina.

Sintesi. I metodi di sintesi per la formazione dell’anello imidazolico possono essere schematizzati nelle seguenti reazioni:

a)     Sintesi di Radiszewski. In tale sintesi si ottiene un derivato dell’imidazolo tramite la condensazione di un composto α-dicarbonilico e due equivalenti di ammoniaca in alcool.

imidazolo

b)     Condensazione di α-alogenochetoni con ammidine

c)     Reazione di tiocianati con α-amminoaldeidi o α-amminochetoni

Reattività.

a)     Alchilazione. L’alchilazione dell’imidazolo dà, come prodotto di reazione N-alchilderivati.

b)     Reazione con agenti elettrofili. Gli agenti elettrofili possono dare con l’imidazolo sia reazioni di addizione all’azoto imminico che reazioni di sostituzione che avvengono nelle posizioni di massima densità elettronica (2 e 4). La velocità delle reazioni dipende dalle condizioni di reazione e dalla natura dei sostituenti presenti: così in ambiente neutro o alcalino le reazioni di sostituzione elettrofila sono abbastanza veloci, mentre in ambiente acido si osserva diminuzione della reattività a causa della protonazione dell’azoto imminico, con conseguente diminuzione della densità elettronica dell’anello.

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Author: Chimicamo

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