Ilidi

Le ilidi sono una importante classe di composti in cui un atomo del Gruppo 15 o 16 della Tavola Periodica con una carica positiva è legato a un atomo di carbonio che ha una carica negativa. Le ilidi sono pertanto molecole neutre e dipolari rappresentabili secondo la formula generale:

> C – X+

Il termine ilide fu coniato nel 1944 dal chimico tedesco Georg Witting quando lavorava su questo tipo di composti con cui scoprì, un decennio più tardi, la sintesi deglialcheni a partire da aldeidi o chetoni.

In tali composti i carbanioni sono particolarmente stabili per la presenza del legame con l’atomo adiacente ed infatti sono state isolate molte ilidi allo stato cristallino.

Le ilidi danno due tipi fondamentali di reazioni: quelle in cui è coinvolto solo il carbanione e quelle in cui sono coinvolti sia carbanione che la porzione eteroatomica. Il primo gruppo di reazioni sono quelle tipiche dei carbanioni mentre il secondo gruppo in cui partecipa sia il carbanione che l’eteroatomo rivestono una maggiore importanza.

Sebbene siano note ilidi in cui è presente l’arsenico o il selenio, in quelle più vi è  fosforo, zolfo o azoto.

Queste ultime sono molto più difficili da formare in quanto l’azoto non può espandere il suo ottetto nella struttura R3N+-C– R2 analoga a quelle dello zolfo R3S+-C– R2 e del fosforo R3P+-C– R2.

Le ilidi sono sintetizzate a partire da alogenuri di fosfonio o di solfonio in presenza di una base forte come butillitio o litio idruro e in solventi come etere o dimetilsofossido
sintesi ilidi

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Author: Chimicamo

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