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Home Chimica

Il cicloesano: analisi conformazionale

di Chimicamo
16 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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I composti ciclici privi di doppi legami hanno formula generale CnH2n e pertanto il cicloesano ha formula C6H12.

Sommario nascondi
1 Conformazione a sedia
2 Conformazione a barca

Tra composti ciclici detti cicloalcani, il cicloesano riveste una particolare importanza, specie in relazione alla sua conformazione.

Conformazione a sedia

Il conformero stabile di questo composto ciclico è chiamato forma a sedia come si può vedere in figura

sedia

 

Questo conformero è rigido, nel senso che un cambiamento di un angolo diedro fra un qualunque legame e un altro impone simultaneamente dei cambiamenti in uno o più angoli di legame nella molecola.

Nella conformazione a sedia gli idrogeni possono essere divisi due classi equivalenti idrogeni assiali e idrogeni equatoriali.

Se procediamo lungo l’anello troviamo alternativamente un idrogeno assiale Ha che punta verso l’alto e il successivo che punta verso il basso e così via.

Gli   idrogeni equatoriali He si trovano tutti sul piano generale della molecola e alternativamente puntano anch’essi verso l’alto e verso il basso. Se l’idrogeno assiale punta verso l’alto, l’idrogeno equatoriale dello stesso atomo di carbonio punta verso il basso e viceversa.

Esiste anche un’altra conformazione possibile per il cicloesano che viene indicata a barca. E’ energeticamente sfavorita tuttavia una debole quantità di forma a barca è in equilibrio con la forma a sedia a temperatura ambiente e l’equilibrio viene raggiunto velocemente.

Consideriamo una conformazione a sedia e concentriamo la nostra attenzione sugli idrogeni assiali, vediamo che si può voltare all’insù l’angolo a sinistra della sedia ottenendo la forma a barca. E’ possibile rovesciare anche l’altro carbonio all’estremità destra della molecola e passare così all’altra conformazione a sedia.

Tali due strutture a sedia sono indistinguibili ma è necessario sottolineare che nel passare dalla prima alla seconda sedia gli idrogeni assiali presenti nella prima sono diventati equatoriali nella seconda.

Mentre la forma a sedia è assai rigida, quella a barca non lo è altrettanto e può flettersi in quelle che sono chiamate forme intrecciate (twisted) .

Le rigide forme a sedia e quelle flessibili a barca non sono isolabili con tecniche grossolane come la distillazione frazionata in quanto esse si interconvertono rapidamente.

  Solubilizzazione di precipitati ionici. Esempi svolti

Conformazione a barca

L’energetica dell’interconversione delle due forme a sedia del cicloesano attraverso la forma a barca può essere riassunta nel diagramma della coordinata di reazione mostrato in figura:

Interconversione-chimicamoNei cicloesani monosostituiti, come il metilcicloesano mostrato in figura

metilcicloesano-chimicamoEsiste un equilibrio secondo il quale solamente due conformeri sono presenti in quantità apprezzabili. Questi sono due conformeri a sedia in cui il gruppo metilico è o in posizione assiale o in posizione equatoriale.

I due conformeri, assiale ed equatoriale, hanno energia diversa : infatti il metilcicloesano con il gruppo metilico in posizione equatoriale risulta essere più stabile perché manca la tensione sterica tra un sostituente assiale e gli altri due legami assiali (anche se si tratta di idrogeni) che invece è presente nell’altro conformero.

Occorre tener presente che i conformeri assiali ed equatoriali sono interconvertibili, poiché una conformazione a sedia può essere convertita in una conformazione a barca e questa in un’altra conformazione a sedia in cui le precedenti posizioni assiali sono diventate equatoriali e viceversa.

La barriera di energia di questo processo è circa 11 kcal/mol che rappresenta l’energia necessaria per trasformare la conformazione a sedia in una a barca. Ciò significa che il processo si svolge a temperatura ambiente con grande velocità in quanto richiede complessivamente 15-20 kcal/mol.

La maggior parte delle molecole del metilcicloesano saranno nella conformazione in cui il metile è equatoriale, tuttavia in ogni dato istante ve ne saranno alcune con il metile assiale stante l’esigua differenza di energia.

Si riporta in tabella la differenza di energia assiale-equatoriale per alcuni sostituenti comuni.

Sostituente Δ kcal/mol
–         CH3 1.7
–         CH2CH3 1.8
–         C(CH3)3 Molto grande
–         C6H5 3.1
–         COOR 1.1
–         OH 0.7
–         Cl, – Br, -I 0.5

 

C’è da notare che il gruppo terz-butilico è così ingombrante che non gli è possibile stare in posizione assiale al punto che esso viene impiegato per “bloccare” un cicloesano sostituito in una delle due possibili conformazioni a sedia, quella appunto in cui il gruppo terz-butilico è in posizione equatoriale.

Tags: cicloesanocomposti cicliciconformazionimetilcicloesano

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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