Il cicloesano: analisi conformazionale

I composti ciclici privi di doppi legami hanno formula generale CnH2n e pertanto il cicloesano ha formula C6H12.

Tra i cicloalcani, il cicloesano riveste una particolare importanza, specie in relazione alla sua conformazione.

Conformazione a sedia

Il conformero stabile di questa molecola è chiamato forma a sedia come si può vedere in figura

sedia

 

Questo conformero è rigido, nel senso che un cambiamento di un angolo diedro fra un qualunque legame e un altro impone simultaneamente dei cambiamenti in uno o più angoli di legame nella molecola.

Nella conformazione a sedia gli idrogeni possono essere divisi due classi equivalenti idrogeni assiali e idrogeni equatoriali.

Se procediamo lungo l’anello troviamo alternativamente un idrogeno assiale Ha che punta verso l’alto e il successivo che punta verso il basso e così via.

Gli   idrogeni equatoriali He si trovano tutti sul piano generale della molecola e alternativamente puntano anch’essi verso l’alto e verso il basso. Se l’idrogeno assiale punta verso l’alto, l’idrogeno equatoriale dello stesso atomo di carbonio punta verso il basso e viceversa.

Esiste anche un’altra conformazione possibile per il cicloesano che viene indicata a barca. E’ energeticamente sfavorita tuttavia una debole quantità di forma a barca è in equilibrio con la forma a sedia a temperatura ambiente e l’equilibrio viene raggiunto velocemente.

Consideriamo una conformazione a sedia e concentriamo la nostra attenzione sugli idrogeni assiali, vediamo che si può voltare all’insù l’angolo a sinistra della sedia ottenendo la forma a barca. E’ possibile rovesciare anche l’altro carbonio all’estremità destra della molecola e passare così all’altra conformazione a sedia.

Tali due strutture a sedia sono indistinguibili ma è necessario sottolineare che nel passare dalla prima alla seconda sedia gli idrogeni assiali presenti nella prima sono diventati equatoriali nella seconda.

Mentre la forma a sedia è assai rigida,quella a barca non lo è altrettanto e può flettersi in quelle che sono chiamate forme intrecciate (twisted) .

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Author: Chimicamo

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