Idrossilammina

L’idrossilammina è un composto inorganico avente formula NH2OH che si presenta a temperatura ambiente come un solido cristallino bianco, igroscopico e instabile.

È irritante per le vie respiratorie, la pelle, gli occhi e le mucose e tende a dare reazioni esplosive se viene riscaldata:

4 NH2OH + O2 → N2 + 6 H2O

L’idrossilammina è una base debole secondo Brønsted-Lowry e in acqua si dissocia secondo l’equilibrio:

NH2OH + H2O ⇌ NH3OH+ + OH

con una costante Kb pari a 9.1 ∙ 10-9.

A caldo l’idrossilammina in cui l’azoto presentanumero di ossidazione -1 tende a dare reazioni di disproporzione trasformandosi in ammoniaca e azoto o in ammoniaca e ossido di biazoto:

3 NH2OH → NH3 + N2 + 3 H2O

4 NH2OH → 2 NH3 + N2O + 3 H2O

Sintesi

L’idrossilammina può essere ottenuta tramite diversi processi in cui avviene la riduzione di composti in cui l’azoto si trova in uno stato di ossidazione maggiore come NO, NO2 e NO3.

Riduzione di NO:

A livello industriale l’idrossilammina viene ottenuta dalla reazione tra monossido di azoto e idrogeno in presenza di platino o palladio quale catalizzatore:

2 NO + 3 H2 → 2 NH2OH

Riduzione di HNO2

L’idrossilammina viene preparata a partire da acido nitroso in presenza di acido solforoso secondo la reazione:

HNO2 +2 H2SO3 + H2O → NH2OH + 2 H2SO4

Riduzione di HNO3

L’acido nitrico può essere ridotto elettroliticamente per dare al catodo idrossilammina:

HNO3 + 6 H+ + 6 e → NH2OH + 2 H2O

L’idrossilammina costituisce un importante reagente utilizzato in molte sintesi organiche in quanto contiene un atomo di azoto la cui nucleofilicità è aumentata dalla presenza dell’ossigeno ad esso legato.

L’idrossilammina e i suoi sali vengono comunemente usati quali agenti riducenti in molte reazioni sia organiche che inorganiche in quanto l’azoto tende ad assumere un numero di ossidazione più alto

Reagisce con aldeidi e chetoni per dare le ossime

ossime

L’idrossilammina dà reazioni con gli esteri e con alogenuri acilici per dare acidi idrossamici caratterizzati dal gruppo funzionale R-CO-NH-OH

acidi idrossamici

Author: Chimicamo

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