Idrolisi degli esteri

Gli esteri sono composti organici aventi formula generale RCOOR’ derivanti dalla reazione tra un alcol o un fenolo con un acido carbossilico.

Nelle tipiche reazioni degli esteri il gruppo –OR’ viene sostituito da un altro gruppo come avviene per l’idrolisi che può essere catalizzata dagli acidi o dalle basi.

Nel caso di catalisi acida la reazione di idrolisi degli esteri non è altro che l’inverso della reazione di esterificazione di Fischer e dà luogo alla formazione di un acido carbossilico e un alcol.

Questa reazione è reversibile e giunge alla completezza in eccesso di acqua per il Principio di Le Chatelier.

Nel primo stadio della reazione avviene la protonazione dell’ossigeno carbonilico con formazione di un intermedio stabilizzato per risonanza

protonazione estere

Il carbonio subisce l’attacco nucleofilo dell’ossigeno dell’acqua con formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno dell’acqua ha una carica positiva.

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Author: Chimicamo

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