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Idroformilazione

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ idroformilazione detto processo oxo è un processo industriale tramite il quale si ottengono le aldeidi a partire dagli alcheni.

Nella reazione si verifica la rottura del doppio legame carbonio-carbonio e l’addizione di un gruppo aldeidico CHO e di un idrogeno rispettivamente ai due atomi di carbonio.

L’idroformilazione è un processo catalitico in fase omogenea che utilizza catalizzatori organometallici più diffuso.

Storia

Nel 1938 il chimico tedesco Otto Roelen scoprì l’idroformilazione durante un’indagine sull’origine dei prodotti ossigenati che si ottengono nel processo di Fischer-Tropsch . le reazioni sono catalizzate da una miscela contenente cobalto, torio e ossido di magnesio. Comprese che l’idrocobaltotetracarbonile, di formula HCo(CO)4 costituiva la specie attiva.

La seconda guerra mondiale ostacolò i tentativi di completare la costruzione di un primo impianto industriale oxo per la produzione di alcoli grassi dalle olefine.

Alla fine degli anni ’60 dello scorso secolo la maggior parte degli impianti usavano il catalizzatore al cobalto. Essi operavano a una pressione tra 200 e 450 bar e a una temperatura tra 140 e 180°C.

Nello stesso periodo l’Union Carbide Corporation e un gruppo di ricercatori guidato da Geoffrey Wilkinson che nel 1973 vinse il Premio Nobel per la Chimica per il suo lavoro nell’ambito dei composti metallorganici, indipendentemente scoprirono che i composti del rodio contenenti organofosfine come HRh(CO)(PPh3)3 e  HRh(CO)2(PPh3)2 catalizzavano l’idroformilazione a pressioni e temperature minori con una maggiore selettività per l’ottenimento di aldeidi lineari.

Reazione

L’idroformilazione di un alchene asimmetrico porta alla formazione di due prodotti di reazione. Infatti il propene dà, come prodotti, il butanale e il 2-metilpropanale:

CH2=CHCH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO + (CH3)2CHCHO

L’industria è generalmente più interessata al prodotto aldeidico lineare e gran parte degli studi sono rivolti alla ricerca di catalizzatori che aumentino la regioselettività della reazione.

Catalizzatori

I catalizzatori influenzano la resa, le condizioni di esercizio e i prodotti di reazione e pertanto sono stati studiati vari tipi di catalizzatori tra cui catalizzatori al:

  •  cobalto HCo(CO)4
  •  cobalto modificati HCo(CO)3(PR3)
  •  rodio come HRh(CO)(PPh3)3 e HRh(CO)2(PPh3)2

Il catalizzatore idrocobaltotetracarbonile è quello più antico ancora in uso tramite il quale si ottiene un rapporto di 4:1 tra aldeide lineare a aldeide ramificata. Le condizioni in cui opera sono una pressione tra 200 e 300 bar e una temperatura di 110-180°C. Ad elevate temperature il catalizzatore di decompone.

Il catalizzatore al rodio è da 100 a 1000 volte più attivo rispetto al catalizzatore al cobalto in condizioni più blande ovvero a una pressione tra 15 e 25 bar e una temperatura di 80-120°C. Si ottiene un rapporto di 15:1 tra aldeide lineare a aldeide ramificata.

L’idroformilazione è un importante processo industriale che porta alla formazione di aldeidi. Esse possono essere ulteriormente convertite in alcoli, ammine, acidi carbossilici e molti altri prodotti.

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