Idrazoni

Gli idrazoni sono composti organici che hanno formula generale R1R2C=N-NH2 e possono essere considerati come derivanti da aldeidi o chetoni per sostituzione dell’ossigeno con il gruppo funzionale N-NH2. Gli idrazoni vengono denominati a partire dal composto carbonilico di partenza facendo seguire al nome dell’aldeide o del chetone il termine idrazone.

Pertanto il composto

propanal idrazone

si chiama propanal idrazone.

Gli idrazoni sono fisiologicamente attivi e trovano applicazione nel trattamento di malattie come la tubercolosi, la lebbra e i disturbi mentali. Gli idrazoni agiscono anche come erbicidi, insetticidi, nematocidi, rodenticidi e regolatori di crescita delle piante.

Un idrazone presenta, nell’ambito della molecola, un gruppo imminico (>C=N-), un gruppo amminico (-N-H2),  un carbonio imminico, la possibilità di isomeria configurazionale a causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame e, la possibilità che sia presente un idrogeno acido.

Il carbonio imminico può agire sia da elettrofilo che da nucleofilo. Infatti a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e azoto il legame è polare e il carbonio ha una parziale carica positiva e quindi può agire da elettrofilo. D’altra parte l’azoto imminico ha un doppietto elettronico solitario ed è legato tramite un doppio legame al carbonio quindi può condurre un attacco nucleofilo.

idrazoni

A causa della sua versatilità un idrazone può dar luogo a una serie di reazioni giocando un ruolo fondamentale.

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Author: Chimicamo

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