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idrato di cloralio- chimicamo

Idrato di cloralio

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ idrato di cloralio (tricloroacetaldeide monoidrato) è un composto organico avente formula C2H3Cl3O2 il cui nome I.U.P.A.C. è 2,2,2,-tricloro-1,1-etandiolo la cui struttura è rappresentata in figura:

struttura idrato di cloralio

Effetti

L’idrato di cloralio fu il primo farmaco con effetto sedativo e ipnotico prodotto sinteticamente usato nella seconda metà del XIX secolo come sonnifero e ansiolitico in quanto agisce come depressore del sistema nervoso centrale con effetti sedativi analoghi a quelli dei barbiturici.

Justin Liebig ottenne per la prima volta l’idrato di cloralio nel 1832  per alogenazione dell’etanolo. Successivamente nel 1869 dopo che Liebreich  scoprì gli effetti del composto e lo introdusse in campo medico.

Il suo uso si diffuse soprattutto in epoca vittoriana ed in particolare nei circoli aristocratici essendo considerato una sostanza sicura e di facile utilizzo prima che se ne scoprissero i gravi effetti che può provocare essendo ormai riconosciuto che, oltre a dare assuefazione, è una sostanza cancerogena può provocare nell’uomo danni genetici ereditabili. L’uso di tale sostanza per periodi prolungati  è associata ad un rapido sviluppo di tolleranza ai suoi effetti con gravi effetti quali eruzioni cutanee, disturbi gastrici, grave insufficienza renale, cardiaca e insufficienza epatica.

Un overdose di idrato di cloralio  porta a nausea , vomito, senso confusionale, convulsioni, respirazione lenta e irregolare, calo pressorio, calo della temperatura corporea, aritmia cardiaca e coma. Nel caso di un eccessivo sovradosaggio la morte sopravviene in 5-10 ore.

L’idrato di cloralio, combinato all’alcol, provoca uno stato di incoscienza e produce intossicazione. Il nome gergale di tale sostanza è Mickey Finn che trae origine, come narra Herbert Asbury in un suo libro, dal nome del proprietario di un locale di Chicago in cui veniva somministrata la bevanda agli ignari avventori che, resi inermi venivano successivamente derubati.

L’idrato di cloralio si presenta sotto forma di cristalli dall’odore caratteristico e, sebbene appartenga alla classe dei dioli geminali sostanze poco stabili, mostra stabilità. Si decompone per riscaldamento con produzione di fumi tossici e corrosivi.

Sintesi

Può essere ottenuto per clorurazione dell’etanolo in ambiente acido secondo la reazione:

4 Cl2 + CH3CH2OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

La sintesi dell’idrato di cloralio può essere realizzata dalla reazione tra acqua e l’aldeide corrispondente ovvero 2,2,2-tricloroetanale:

Cl3CCHO + H2O ⇄ Cl3CCH(OH)2

La costante di equilibrio della reazione tra un’aldeide e acqua è influenzata dai sostituenti in α al carbonile. I sostituenti elettronattrattori come il cloro spostano l’equilibrio verso destra favorendo la formazione del diolo (K >> 1)

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