I lipidi sostanze grasse di varia natura

Gli sfingolipidi sono dei lipidi complessi. L’alcool che si lega all’acido fosfatidico è la sfingosina. Essi vengono suddivisi in cerammidi e sfingomieline.

Gangliosidi Sono lipidi complessi: di notevoli dimensioni, ricchi di carboirdrati, presenti nelle membrane dei neuroni. Per idrolisi, liberano (tra gli altri composti): sfingosina (sfingolipide), glucosio e galattosio.

Nei glicolipidi, come nei fosfolipidi sono presenti gruppi idrofobi e gruppi idrofili; in questo caso, però manca il gruppo fosforico e inoltre la parte idrofila è costituita da uno zucchero. I glicolipidi possono essere suddivisi in due gruppi: derivati del glicerolo e derivati della sfingosina.

Le lipoproteine sono dei lipidi complessi, costituiti da differenti tipi di lipidi legati ad una proteina.

Le lipoproteine trasportano i lipidi dall’intestino al fegato e da quest’ultimo ai tessuti. Nel plasma sanguigno, in particolare, servono a trasportare il colesterolo. Le lipoproteine sono classificate in base alla loro densità:

1. LDL (low density lipoprotein): sono β-lipoproteine a bassa densità; facilitano il deposito di colesterolo nelle arterie (causando  aterosclerosi e ipertensione arteriosa);  contengono 80% – 90% di lipidi e 20% – 10% di proteine; il peso molecolare può arrivare a 107 u

2. HDL (high density lipoprotein): sono α-lipoproteine; agevolano il trasporto del colesterolo dalle arterie al fegato; contengono 40% – 70% di lipidi e 60% – 30% di proteine;  il peso molecolare è di circa 3 x  104 u

Nell’ambito dei lipidi non saponificabili vi sono gli steroidi e i terpeni.

Gli steroidi sono derivati dell’idrocarburo tetra ciclico saturo ciclopentanoperidrofenantrene

Steran_num_ABCD

Gli steroidi differiscono per numero e posizione dei doppi legami, per il tipo, la posizione e il numero di gruppi funzionali sostituenti. I punti principali di sostituzione sono l’atomo di carbonio 3 dell’anello A, il carbonio 11 dell’anello C e il carbonio 17 dell’anello D. Tutti gli steroidi derivano dal triterpene lineare squalene

chem

che ciclizza facilmente. Il primo prodotto steroideo importante di questa ciclizzazione è il lanosterolo, che nei tessuti animali è il precursore del colesterolo, lo steroide più importante nei tessuti animali.

Nell’ambito dei lipidi non saponificabili vi sono gli steroidi che hanno in comune il sistema tetraciclico qui riportato (peridrociclopentanofenantrene) qui riportato:

steroidi

Anche se gli steroidi si trovano sia in tutte le piante che negli organismi animali, i più importanti sono questi ultimi, in quanto giocano un ruolo biologico essenziale.

Lo steroide animale più diffuso è l’alcol cristallino colesterolo C27H46O, isolato per la prima volta dai calcoli biliari umani agli inizi del diciannovesimo secolo.

La degradazione biochimica del colesterolo porta a numerosi composti fisiologicamente importanti come il 7-deidrocolesterolo che è presente in concentrazioni relativamente alte nella pelle e dà una serie di reazioni fotochimiche per esposizione alla luce solare. Uno dei prodotti che si ottengono è lo steroide con aperture di anello, calciferolo, o vitamina D3 che previene il rachitismo regolando il metabolismo del calcio.

La degradazione biochimica estensiva del colesterolo nell’uomo, come negli altri mammiferi, porta a un gruppo di steroidi a C21, C19, C18 che sono gli ormoni della corteccia surrenale e delle gonadi.

Gli ormoni corticali sono necessari per la vita e governano una larga varietà di processi metabolici. Il composto più noto di questa famiglia è il cortisone usato nel trattamento delle artriti e in molte altre condizioni infiammatorie. Altre sostanze fondamentali appartenenti a questa classe di lipidi sono gli ormoni sessuali come il testosterone che viene prodotto dai testicoli ed è il maggiore ormone maschile. Parimenti appartengono a questa classe il progesterone e l’estradiolo, ormoni femminili.

I terpeni sono idrocarburi isomeri dalla formula C10H15. Considerando l’unità terpenica costituita da 10 atomi di carbonio i terpeni si suddividono in alcune classi:

Classe Numero degli atomi di carbonio
Monoterpeni  10
Sesquiterpeni 15
Diterpeni 20
Triterpeni 30

 

Nell’ambito della ricerca via via che venivano determinate le strutture di un numero sempre crescente di terpeni divenne chiaro che tutti questi composti potevano essere sezionati teoricamente in unità costituite dallo stesso mattone a cinque atomi di carbonio, avente lo scheletro corrispondente a quello dell’isoprene C5H8.

Questa idea ha portato alla formulazione della cosiddetta regola isoprenica che stabilisce che tutti i terpeni debbano essere formalmente suddivisi in unità isopreni che.

I terpeni, in realtà, non derivano in natura dall’isoprene che non è mai stato isolato come prodotto naturale nelle piante. Il reale precursore universale di tutti i terpeni è l’acido mevalonico, un composto isolato da prodotti naturali solo nel 1956. Nella biosintesi degli polisopreni l’acido mevalonico la cui struttura si può vedere in figura:

Mevalonic-acid-2D-skeletal

viene attivato per fosforilazione seguita da eliminazione decarbossilativa per dare il 3-isopentenilpirofosfato.

I carotenoidi sono un gruppo speciale di terpeni largamente distribuiti sia nel regno animale che vegetale.

Sono pigmenti gialli, arancioni o rossi, il cui colore è dovuto al gran numero di doppi legami coniugati presenti nella molecola. I carotenoidi derivano dalla reazione di condensazione coda a coda dell’analogo C20 del pirofosfato di farnesile.

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On