Gruppo carbossilico

Nel primo stadio lo ione carbossilato conduce un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico di un alogenuro acilico con formazione di un intermedio tetraedrico.

Nel secondo stadio viene eliminato lo ione cloruro che è un buon gruppo uscente con formazione dell’anidride

anidride

3) attacco di un nucleofilo al carbonio carbonilico

Il carbonio carbonilico presente nell’acido può subire un attacco nucleofilo e un tipico esempio è la reazione di esterificazione di Fischer in cui l’acido subisce dapprima una protonazione; il gruppo carbonilico sottostà ad un attacco nucleofilo da parte dell’alcol che porta ad un addotto protonato.

Lo scambio di protoni fra i due ossigeni è un processo molto veloce e dal primo addotto se ne forma un secondo  con rimozione di un protone dall’ossigeno vicino al gruppo R’ con relativa protonazione di uno degli altri due ossigeni. L’espulsione di una molecola di acqua porta all’acido coniugato dell’estere che perde il protone portando alla formazione dell’estere.

esterificazione

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Author: Chimicamo

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