Gruppo amminico

Le ammine sia alifatiche che aromatiche sono composti organici contenenti azoto e possono essere considerate come derivanti dall’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici o arilici.

Le ammine vengono quindi classificate come ammine primarie in cui all’azoto è legato un gruppo R,  ammine secondarie in cui all’azoto sono legati due gruppi R anche diversi tra loro e ammine terziarie in cui all’azoto sono legati tre gruppi R.

Il gruppo amminico che è il gruppo funzionale delle ammine può essere quindi classificato in:

  • Gruppo amminico primario R-NH2
  • Gruppo amminico secondario R2-NH
  • Gruppo amminico terziario R3-N

Nel gruppo amminico l’azoto forma quattro orbitali ibridi sp3 uno dei quali è occupato dal doppietto elettronico solitario.

Nelle ammine primarie alifatiche due dei rimanenti tre orbitali si sovrappongono a due orbitali atomici 1s dell’idrogenoe l’ultimo all’orbitale del carbonio ibridato sp3 formando tre legami σ .

A causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto del gruppo amminico le ammine, come l’ammoniaca, sono basi di Brønsted e Lowry.

Tuttavia a causa dell’effetto elettrondonatore dei gruppi alchilici le ammine alifatiche sono più basiche rispetto all’ammoniaca.

Considerando oltre all’effetto induttivo +I dei gruppi alchilici anche l’effetto di ingombro sterico e l’effetto di solvatazione degli ioni le ammine secondarie pur avendo solo due gruppi alchilici sono più basiche di quelle terziarie legate a tre gruppi alchilici.

La presenza del gruppo amminico rende le ammine nucleofile: esse infatti reagiscono con alogenuri alchilici, alogenuri acilici, con composti contenenti il gruppo carbonilico e con acidi carbossilici.

Il gruppo amminico presente in un amminoacido dà una reazione di condensazione con il gruppo carbossilico di un altro amminoacido con formazione di un legame peptidico presente nelle proteine.

 

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Author: Chimicamo

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