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Home Chimica Organica

Gruppo ammidico

di Chimicamo
6 Giugno 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Gruppo ammidico- chimicamo

Gruppo ammidico- chimicamo

Il gruppo ammidico, presente nelle ammidi, è caratterizzato dal legame tra un atomo di azoto e un gruppo carbonilico.  Questo legame si trova, oltre che nelle ammidi, anche nelle proteine nelle quali viene detto legame peptidico.

Classificazione

Le ammidi sono classificate in ammidi primarie, secondarie e terziarie a seconda se l'azoto, oltre che al carbonio carbonilico è legato a due atomi di idrogeno, a un atomo di idrogeno o a nessun atomo di idrogeno

ammidi primarie, secondarie e terziarie, gruppo ammidico

ADVERTISEMENTS

Le ammidi traggono il loro nome dall'acido carbossilico corrispondente sostituendo il suffisso -oico con -ammide, o il suffisso -carbossilico con -carbossiammide. Ad esempio CH3CONH2 si chiama acetammide, C6H5CONH2 si chiama benzammide.

Per le ammidi secondarie ovvero le ammidi N-monosostituite e per quelle terziarie ovvero N,N-disostituite si indica il nome del gruppo o dei gruppi legati all'azoto preceduti dalla lettera maiuscola N.

Ad  esempio, C6H5CONHCH3 viene detta N-metilbenzammide, mentre C6H5CON(CH3)2 viene detta N,N-dimetilbenzammide.

Risonanza

Nel gruppo ammidico è presente il gruppo carbonilico che è polare ed inoltre, contrariamente alle ammine il doppietto elettronico presente sull'azoto è meno disponibile alla protonazione a causa delle possibili strutture di risonanza e, in particolare, in quella in cui è presente un doppio legame carbonio-azoto. Le ammidi sono pertanto meno basiche delle ammine

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ammidi risonanza, gruppo ammidico

Proprietà

La polarità del gruppo ammidico e la possibilità di formare legami a idrogeno sono responsabili delle temperature di ebollizione delle ammidi.

Le ammidi primarie possono formare tre legami a idrogeno con l'acqua. Uno con il gruppo carbonilico e due con gli atomi di idrogeno presenti sull'azoto

Le ammidi secondarie possono formare due legami a idrogeno e quelle terziarie un legame a idrogeno.

Pertanto le ammidi primarie hanno, a parità di numero di atomi di carbonio legati al gruppo carbonilico, una temperatura di ebollizione maggiore rispetto a quelle secondarie. Queste ultime  hanno, a loro volta, una temperatura di ebollizione maggiore rispetto alle terziarie. Ad esempio la temperatura di ebollizione dell'acetammide è di 221 °C, quella della N-metilacetammide è di 204 °C e quella della N,N-dimetilacetammide è di 166 °C

Le ammidi sono pertanto meno basiche delle ammine

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Tags: classificazionegruppo ammidicogruppo carbonilicolegame a idrogenopolaritàrisonanzatemperatura di ebollizione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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