Gruppo ammidico

Gruppo ammidico

Il gruppo ammidico, presente nelle ammidi, è caratterizzato dal legame tra un atomo di azoto e un gruppo carbonilico.  Questo legame si trova, oltre che nelle ammidi, anche nelle proteine nelle quali viene detto legame peptidico.

Classificazione

Le ammidi vengono classificate in ammidi primarie, secondarie e terziarie a seconda se l’azoto, oltre che al carbonio carbonilico è legato a due atomi di idrogeno, a un atomo di idrogeno o a nessun atomo di idrogeno

ammidi primarie, secondarie e terziarie

Le ammidi traggono il loro nome dall’acido carbossilico corrispondente sostituendo il suffisso -oico con -ammide, o il suffisso -carbossilico con -carbossiammide. Ad esempio CH3CONH2 si chiama acetammide, C6H5CONH2 si chiama benzammide.

Per le ammidi secondarie ovvero le ammidi N-monosostituite e per quelle terziarie ovvero N,N-disostituite si indica il nome del gruppo o dei gruppi legati all’azoto preceduti dalla lettera maiuscola N così, ad esempio, C6H5CONHCH3 viene detta N-metilbenzammide, mentre C6H5CON(CH3)2 viene detta N,N-dimetilbenzammide. 

Risonanza

Nel gruppo ammidico è presente il gruppo carbonilico che è polare ed inoltre, contrariamente alle ammine il doppietto elettronico presente sull’azoto è meno disponibile alla protonazione a causa delle possibili strutture di risonanza e, in particolare, in quella in cui è presente un doppio legame carbonio-azoto. Le ammidi sono pertanto meno basiche delle ammine

ammidi risonanza

 

Proprietà

La polarità del gruppo ammidico e la possibilità di formare legami a idrogeno sono responsabili delle temperature di ebollizione delle ammidi.

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Author: Chimicamo

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