Il gruppo allilico o allile è un gruppo funzionale corrispondente a un propene privato di un atomo di idrogeno ovvero: CH2=CH-CH2–. I composti contenenti un allile si chiamano composti allilici. Esempi di composti contenenti il gruppo allilico sono:
- solfuro di allile
- isotiocianato di allile
- disolfuro di diallile
- alcol allilico
Risonanza
Il carbonio privato dell'idrogeno ibridato sp3 viene detto carbonio allilico. Se quest'ultimo è un carbocatione il sistema viene detto carbocatione allilico che è stabilizzato per risonanza.
Nelle due strutture di risonanza la carica positiva si trova sempre su un atomo di carbonio terminale e mai sull'atomo di carbonio centrale.
Pertanto entrambi gli atomi di carbonio che hanno carica positiva possono essere attaccati da un nucleofilo. La risonanza è in grado di aumentare la stabilità del carbocatione allilico delocalizzando e quindi disperdendo la sua carica elettrica su più atomi.
Grazie alla stabilizzazione per risonanza il carbocatione allilico, nonostante sia un carbocatione primario, ha una stabilità paragonabile a quella di un carbocatione terziario
Esso è quindi più stabile rispetto ai carbocationi primari e secondari e si forma piuttosto rapidamente quali intermedio nel corso di reazioni chimiche.
Radicali
Oltre ai carbocationi allilici vi sono i radicali allilici che sono anch'essi stabilizzati per risonanza
Questi radicali che si formano a seguito della scissione omolitica del legame carbonio idrogeno danno luogo a reazioni di tipo radicalico.
Nel caso della reazione tra propene e in presenza di luce U.V. si ha:
- scissione omolitica del legame Br-Br
- formazione di due radicali Br·.
Un radicale Br· estrae l'idrogeno dal propene per dar luogo al radicale allilico. Esso che è in grado di rompere omoliticamente un legame Br-Br con formazione del 3-bromopropene.
Questa reazione detta di bromurazione allilica avviene in modo analogo, ad alte temperature, anche con il cloro con formazione del 3-cloropropene noto come cloruro di allile che è utilizzato per la sintesi dell'epicloridrina, dell'alcol allilico e dell'isotiocianato di allile.
