Blog

Gruppo alcolico-chimicamo

Gruppo alcolico

  |   Chimica, Chimica Organica

Il gruppo alcolico -OH è il gruppo funzionale  presente negli alcoli a cui conferisce le loro proprietà fisiche e chimiche.

A seconda della posizione del gruppo alcolico gli alcoli sono definiti primari, secondari e terziari.

Negli alcoli primari il gruppo -OH è legato ad un carbonio legato a due atomi di idrogeno. Un esempio è l’etanolo CH3CH2OH. Fa eccezione il metanolo che è costituito da un solo atomo di carbonio. Quest’ultimo è quindi legato a tre atomi di idrogeno CH3OH

Negli alcoli secondari il gruppo -OH è legato ad un carbonio legato a un atomo di idrogeno. Un esempio è il 2-propanolo CH3CHOHCH3

Infine negli alcoli terziari il gruppo -OH è legato ad un carbonio legato a tre gruppi alchilici. Un esempio è il 2-metil,2-propanolo (CH3)3COH

Proprietà

Il gruppo alcolico presenta due legami covalenti polari ovvero il legame C-O e il legame O-H. La maggiore elettronegatività dell’ossigeno rispetto sia al carbonio che all’idrogeno fa sì che sia il carbonio che l’ossigeno abbiano una parziale carica positiva δ+ mentre l’ossigeno ha una parziale carica negativa.

La polarità del gruppo alcolico fa sì che gli alcoli abbiano maggiore punto di ebollizione e di fusione rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio. Queste differenze, tuttavia, diventano sempre minori all’aumentare del peso molecolare. Gli alcoli inoltre hanno maggiore solubilità e minore volatilità rispetto agli alcani analoghi. Ciò è dovuto alla formazione di legami a idrogeno tra l’idrogeno del gruppo alcolico e l’ossigeno del gruppo alcolico di un’altra molecola.

Per lo stesso motivo hanno un punto di ebollizione maggiore degli eteri che non formano legami a idrogeno. Infatti l’etere etilico CH3OCH3, isomero dell’etanolo, bolle a 34.6 °C mentre l’etanolo bolle a 78.5 °C.

Reattività

Il gruppo alcolico può subire ossidazione pertanto gli alcoli primari si trasformano in aldeidi e successivamente in acidi carbossilici. L’ossidazione degli alcoli secondari porta alla formazione dei chetoni.

Gli alcoli danno luogo a reazioni di sostituzione nucleofila tuttavia, poiché il gruppo -OH è un cattivo gruppo uscente, questo deve essere trasformato in un buon gruppo uscente. Ad esempio per trasformare l’1-propanolo in propionitrile è necessario che esso reagisce dapprima con il cloruro di metansolfonile e successivamente con cianuro di sodio:

CH3CH2CH2OH + CH3SO2Cl → CH3CH2CH2O-SO2CH3

CH3CH2CH2O-SO2CH3 + NaCN → CH3CH2CH2CN + CH3SO2ONa+

In condizioni particolari può essere sostituito anche l’idrogeno del gruppo alcolico come nella reazione con il sodio da cui si ottiene un alcossido e idrogeno:

2 ROH + 2 Na → 2 RONa+ + H2

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org