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Home Chimica

Gruppi elettrondonatori

di Chimicamo
27 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Gruppi elettrondonatori- chimicamo

Gruppi elettrondonatori- chimicamo

I gruppi elettrondonatori insieme ai gruppi elettronattrattori sono di rilevante importanza nelle sintesi organiche in quanto influenzano la reattività, la cinetica, la stereochimica e la selettività di molte reazioni.

Sommario nascondi
1 Effetto induttivo
2 Gruppi attivanti

Alcuni atomi o gruppi atomici sono in grado di donare elettroni a molecole neutre o a carbocationi  per effetto induttivo o in quanto ricchi di elettroni.

I gruppi elettrondonatori giocano quindi un ruolo fondamentale nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica a benzeni sostituiti e nella stabilità relativa dei carbocationi.

Sono gruppi elettrondonatori quei gruppi in cui è presente un doppietto elettronico solitario su uno degli atomi del gruppo.

Così i gruppi –NH2, -NHR, -NR2, -OH, -OR in cui l’azoto e l’ossigeno rispettivamente presentano un doppietto elettronico solitario sono considerati elettrondonatori.

Effetto induttivo

I gruppi elettrondonatori possono essere tali anche per effetto induttivo che opera attraverso i legami σ.

Un esempio di gruppi con effetto induttivo +I è costituito dai gruppi alchilici in cui è presente un carbonio che ha un’elettronegatività di 2.5 legato all’idrogeno che ha elettronegatività 2.1. Il carbonio assume quindi una densità di carica elettrica e quindi viene considerato un donatore di elettroni.

Quanti più gruppi alchilici sono legati a un carbonio tanto più l’effetto è grande infatti i gruppi alchilici hanno un effetto induttivo +I decrescente. Il trend seguito è:

(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2– > -CH3

La forza dell’effetto induttivo dipende, oltre che dall’atomo o dal gruppo legato alla catena anche dalla distanza tra il gruppo sostituente e il gruppo di riferimento.

Gruppi attivanti

Se il benzene ha un sostituente e avviene una reazione di sostituzione elettrofila l’effetto del sostituente può essere di tipo attivante o disattivante. I gruppi elettrondonatori sono gruppi attivanti e orientano la sostituzione nelle posizioni orto e para.  Infatti un gruppo elettrondonatore è in grado di aumentare la densità elettronica della nuvola π del benzene che diventa quindi più reattivo verso gli elettrofili.

  Perossido di acetone
Tags: effetto induttivogruppi elettronattrattorilegami σreazioni di sostituzione elettrofila aromaticastabilità relativa dei carbocationi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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