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Glutammina

  |   Chimica, Chimica Organica

La glutammina (Gln o Q)  è un α-amminoacido non essenziale usata nella biosintesi delle proteine che può essere biosintetizzata a partire dall’acido glutammico.

Fu isolata per la prima volta nel 1932 dalla gliadina proteina costituente del glutine. Quest’ ultimo è presente in molte verdure come barbabietole, carote, spinaci  e ravanelli. Si trova in alimenti ricchi di proteine come carne, pesce, uova, latticini, fagioli e frutta secca.

Proprietà

Si presenta come un solido cristallino bianco solubile in acqua e poco solubile in metanolo, etanolo, benzene, acetone, cloroformio e acetato di etile.

Si decompone alla temperatura di 185 °C emettendo fumi tossici di ossidi dell’azoto.

Struttura

La glutammina o acido 2,5-diammino-5-ossopentanoico ha la struttura rappresentata in figura

glutammina

e presenta un carbonio asimmetrico in posizione 2 e può quindi avere sia configurazione D che configurazione L.

In natura, come accade in moltissimi altri casi, si trova in una sola delle due configurazioni ovvero in quella L.

La sua catena laterale è analoga a quella dell’acido glutammico in cui al posto del gruppo carbossilico vi è un gruppo ammidico.

Ha un valore di pKa1 relativo al gruppo carbossilico di 2.17 e un valore di pKa2 relativo allo ione ammonio di 9.13 e ha un punto isoelettrico di 5.65.

Funzioni

La glutammina costituisce un amminoacido necessario alla sintesi proteica. Essa previene il catabolismo muscolare, gioca un ruolo fondamentale per rinforzare il sistema immunitario, aumenta la riserva di glicogeno, ed è il precursore quantitativamente più significativo dei neurotrasmettitori eccitatori come il glutammato e inibitori come il γ- amminobutirrato.

Concorre alla sintesi di nucleotidi e acidi nucleici e alla produzione di glutatione tripeptide con proprietà antiossidanti costituito da cisteina e glicina legate tramite legame peptidico e glutammato.

Per le sue funzioni viene spesso utilizzata negli integratori alimentari dagli sportivi sebbene, ad oggi, non vi siano riscontri sui possibili benefici per il guadagno muscolare.

In campo medico è somministrata durante trattamenti chemioterapici, nel corso di radioterapie. Inoltre è usata per facilitare il recupero a seguito di trapianto di midollo e per prevenire infezioni in persone fragili

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