Il gliossale, il cui nome I.U.P.A.C. è etandiale è la più semplice delle dialdeidi e ha formula OCHCHO e quindi presenta due gruppi carbonilici.
Scoperto nel 1856, si trova in natura nel sesamo, pianta erbacea della famiglia delle Pedaliaceae.
Proprietà del gliossale
Le sue soluzioni hanno una bassa tensione di vapore e, a causa della sua bassa tossicità, è spesso utilizzato al posto della formaldeide.
Si presenta sotto forma di cristalli gialli che fondono a 15°C. Quindi, a una temperatura maggiore, si trova sotto forma di liquido giallo chiaro con un debole odore acido.
I suoi vapori hanno un colore verde e bruciano emettendo una fiamma viola.
È abitualmente commercializzato in soluzioni che hanno una concentrazione al 40% m/m e una densità di 1.24 g/mL. È solubile in acqua, etanolo e etere etilico
Sintesi
Il gliossale può essere prodotto con un’elevata resa secondo il processo Laporte per ossidazione del glicole etilenico in presenza di ossigeno.
La reazione è condotta ad alta temperatura e in presenza di catalizzatore come argento o rame.
Si può ottenere per ossidazione dell’acetaldeide con acido selenioso. La reazione è condotta a caldo utilizzando, quale solvente, il diossano.
Un altro metodo sintetico prevede la reazione tra acetaldeide e acido nitrico.
Il gliossale si può ottenere per ozonolisi del benzene in cui si forma dapprima un triozonuro per trattamento con zinco dà, come prodotto di reazione, anche il perossido di idrogeno
Reazioni
Il gliossale reagisce con:
- idrossido di sodio per dare il glicolato di sodio:
OCHCHO + NaOH → OH-CH2COO– Na+
Il glicolato di sodio in ambiente dà luogo alla formazione di acido glicolico OH-CH2COOH
- ossigeno per dare acido gliossilico HCOCOOH che si trasforma, per ulteriore reazione con l’ossigeno in acido ossalico. Ad elevati valori di pH la reazione tra gliossale e ossigeno dà luogo alla formazione di acido glicolico
- formaldeide e ammoniaca per dare imidazolo
sintesi imidazolo
Usi
Il glicossale è utilizzato come solubilizzante e agente reticolante nella chimica dei polimeri.
È usato nella concia delle pelli, nei cosmetici per migliorarne la viscosità, nelle industrie per l’ottenimento di resine epossidiche di cui migliora la stabilità.
Inoltre è usato come fissativo in un metodo di conservazione delle cellule per l’esame al microscopio al posto della formaldeide.
È utilizzato per reticolare formulazioni a base di amido nelle finiture tessili e nella carta patinata.