Scoperto nel 1856, si trova in natura nel sesamo, pianta erbacea della famiglia delle Pedaliaceae.
Proprietà
Le sue soluzioni hanno una bassa tensione di vapore e, a causa della sua bassa tossicità, è spesso utilizzato al posto della formaldeide.
Si presenta sotto forma di cristalli gialli che fondono a 15°C. Quindi, a una temperatura maggiore, si trova sotto forma di liquido giallo chiaro con un debole odore acido.
I suoi vapori hanno un colore verde e bruciano emettendo una fiamma viola.
È abitualmente commercializzato in soluzioni che hanno una concentrazione al 40% m/m e una densità di 1.24 g/mL. È solubile in acqua, etanolo e etere etilico
Sintesi
Il gliossale può essere prodotto con un’elevata resa secondo il processo Laporte per ossidazione del glicole etilenico in presenza di ossigeno.
Il glicolato di sodio in ambiente dà luogo alla formazione di acido glicolico OH-CH2COOH
ossigeno per dare acido gliossilicoHCOCOOH che si trasforma, per ulteriore reazione con l’ossigeno in acido ossalico. Ad elevati valori di pH la reazione tra gliossale e ossigeno dà luogo alla formazione di acido glicolico
Il glicossale è utilizzato come solubilizzante e agente reticolante nella chimica dei polimeri.
È usato nella concia delle pelli, nei cosmetici per migliorarne la viscosità, nelle industrie per l’ottenimento di resine epossidiche di cui migliora la stabilità.
Inoltre è usato come fissativo in un metodo di conservazione delle cellule per l’esame al microscopio al posto della formaldeide.
È utilizzato per reticolare formulazioni a base di amido nelle finiture tessili e nella carta patinata.