I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.
In particolare se il glicone è una molecola di glucosio allora si parlerà di glucoside mentre se la molecola di zucchero è rappresentata da un fruttosio, si ha un fruttoside.
Un esempio è costituito dal metil glucoside quando una soluzione di glucosio è fatta reagire a caldo e in presenza di HCl con il metanolo:
Sono utilizzati sia in campo farmaceutico che quali additivi alimentari.
A seconda che il legame glicosidico si trova sopra o sotto il piano della molecola ciclica dello zucchero, sono classificati come α o β.
Rappresentano un ampio gruppo di prodotti metabolici secondari derivati dalle piante, che dimostrano diverse funzioni conosciute, tra cui la regolazione della crescita, l’allelopatia ovvero l’inibizione della crescita di altre piante e meccanismi di difesa contro i danni indotti da erbivori e agenti patogeni
Classificazione dei glicosidi
Possono essere classificati sulla base dell’atomo dell’aglicone coinvolto nel legame glicosidico:
| Ossigeno | O-glicosidi |
| Carbonio | C-glicosidi |
| Zolfo | S-glicosidi |
| Azoto | N-glicosidi |
Possono essere inoltre classificati a seconda della natura chimica dell’aglicone. Pertanto si hanno i glicosidi alcolici, antrachinonici, cumarinici, cianogenetici, flavonoidi, fenolici, steroidei, steviolici, tioglicosidi e saponine.
Sono solidi sia di tipo amorfo che cristallino, non volatili, abitualmente di sapore amaro, solubili in acqua e in solventi organici polari e in grado di ridurre il reattivo di Fehling a seguito di idrolisi.
Proprietà
Quelli alcolici hanno proprietà analgesiche e antinfiammatorie, quelli antrachinonici sono utilizzati per le loro proprietà lassative. Quelli cumarinici sono dotati di particolari fragranze e sono usati quali aromatizzanti nelle preparazioni farmaceutiche mentre quelli cianogenetici agiscono da antigastrici, antispasmodici e antiemetici.
I glicosidi flavonoidi hanno azione antispastica, diuretica e aumentano la resistenza dei capillari sanguigni, quelli fenolici hanno proprietà antisettiche, quelli steroidei detti anche glicosidi cardiaci vengono usati nel trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache.
I glicosidi steviolici sono dotati di un rilevante potere dolcificante e possono essere usati dai diabetici. I tioglicosidi hanno azione deterrente nei confronti degli insetti predatori ed infine le saponine, caratterizzate da un sapore amaro agiscono nelle piante proteggendole da alcuni microrganismi e predatori hanno potere espettorante, antinfiammatorio, tonificante e diuretico.