Glicosidi

I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.

In particolare se il glicone è una molecola di glucosio allora si parlerà di glucoside mentre se la molecola di zucchero è rappresentata da un fruttosio, si ha un fruttoside.

Un esempio è costituito dal metil glucoside quando una soluzione di glucosio viene fatta reagire a caldo e in presenza di HCl con il metanolo:

metil glucoside

I glicosidi vengono utilizzati sia in campo farmaceutico che quali additivi alimentari.

A seconda che il legame glicosidico si trova sopra o sotto il piano della molecola ciclica dello zucchero, i glicosidi sono classificati come α-glicosidi o β-glicosidi.

I glicosidi possono essere classificati sulla base dell’atomo dell’aglicone coinvolto nel legame glicosidico:

Ossigeno O-glicosidi
Carbonio C-glicosidi
Zolfo S-glicosidi
Azoto N-glicosidi

I glicosidi possono essere inoltre classificati a seconda della natura chimica dell’aglicone. Pertanto si hanno i glicosidi alcolici, antrachinonici, cumarinici, cianogenetici, flavonoidi, fenolici, steroidei, steviolici, tioglicosidi e saponine.

I glicosidi sono solidi sia di tipo amorfo che cristallino, non volatili, abitualmente di sapore amaro, solubili in acqua e in solventi organici polari e in grado di ridurre il reattivo di Fehling a seguito di idrolisi.

I glicosidi alcolici hanno proprietà analgesiche e antinfiammatorie, quelli antrachinonici sono utilizzati per le loro proprietà lassative; i glicosidi cumarinici sono dotati di particolari fragranze e vengono usati quali aromatizzanti nelle preparazioni farmaceutiche mentre quelli cianogenetici agiscono da antigastrici, antispasmodici e antiemetici.

I glicosidi flavonoidi hanno azione antispastica, diuretica e aumentano la resistenza dei capillari sanguigni, quelli fenolici hanno proprietà antisettiche, quelli steroidei detti anche glicosidi cardiaci vengono usati nel trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache.

I glicosidi steviolici sono dotati di un rilevante potere dolcificante e possono essere usati dai diabetici, i tioglicosidi hanno azione deterrente nei confronti degli insetti predatori ed infine le saponine, caratterizzate da un sapore amaro agiscono nelle piante proteggendole da alcuni microrganismi e predatori hanno potere espettorante, antinfiammatorio, tonificante e diuretico.

Author: Chimicamo

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