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Glicosidi cardiaci

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Per il trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache sono somministrati i glicosidi cardiaci o cardiotonici, sostanze che esercitano un’azione diretta sul cuore aumentando la forza della contrazione miocardica.

L’insufficienza cardiaca può essere descritta come l’incapacità del cuore a pompare il sangue con una gittata adeguata alle esigenze metaboliche dei tessuti a causa di una ridotta contrattilità dei muscoli cardiaci.

I glicosidi cardiaci si ricavano principalmente dai fiori della digitale, nome comune di diverse piante del genere Digitalis la più importante delle quali è la Digitalis purpurea. Sono estratti anche dalla Digitalis lanata, dallo Strophantus kombé e dalla Scilla maritima.

Sebbene la Scilla venga menzionata nel papiro di Ebers ( 1500 a.C.) e le sue proprietà medicinali  osservate intorno al 1540 solo nel periodo compreso tra il 1840 e il 1880 si incontrano i primi preparati glicosidici ricavati dalla digitale.

Solo a partire dal 1900 iniziarono i primi tentativi di identificazione dei principi attivi contenuti in molte preparazioni di origine vegetale appartenenti alla famiglia delle:

  • Apocinacee
  • Ranuncolacee
  • Scrofularicee
  • Liliacee

alle quali fin dal 1800 circa erano  attribuite proprietà medicamentose nelle affezioni cardiache.

Struttura

Strutturalmente i glicosidi cardiaci sono costituiti da una porzione fenantrenica e steroidea a cui è legato ad una estremità un anello lattonico e nell’altra, in posizione 3 una sequenza di glucidi (digitossosio). La porzione non zuccherina della molecola è detta aglicone. Un esempio di glicoside cardiaco è rappresentato in figura:

glicosidi

la presenza di più ossidrili e il numero di unità zuccherine legate all’aglicone influenzano l’attività farmacologica del prodotto cardioattivo. Infatti  aumentandone la solubilità in acqua, modificano l’assorbimento e la distribuzione della sostanza nell’organismo.

Il solo aglicone mostra un’attività generalmente inferiore a quella del glicoside da cui proviene. Nei glicosidi cardiaci con anello lattonico insaturo a cinque termini l’attività decresce secondo la successione monoside > bioside > trioside > aglicone . Tra i monosidi manifestano migliore attività i glucosidi e i ramnosidi, monosaccaridi aldeidici, rispetto agli altri zuccheri. Viceversa gli agliconi della Scilla sono farmacologicamente più potenti dei corrispondenti glucosidi.

Negli agliconi l’insaturazione dell’anello lattonico è condizione essenziale per il manifestarsi dell’attività cardiocinetica. Dalla Digitalis lanata, lavorando in condizioni opportune per evitare l’azione idrolitica da parte degli agenti chimici e degli enzimi si isolano il lanatoside A, il lanatoside B, il lanatoside C e il lanatoside D

lanatoside

Nella terapia clinica si utilizzano il lanatoside A e soprattutto il lanatoside C. Quest’ultimo è costituito da tre unità di monosaccaridi ovvero glucosio, 3-acetildigitossosio e due digitossosi e un aglicone denominato digossigenina di natura steroidea.

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