Glicosidi cardiaci

L’insufficienza cardiaca può essere descritta come l’incapacità del cuore a pompare il sangue con una gittata adeguata alle esigenze metaboliche dei tessuti a causa di una ridotta contrattilità dei muscoli cardiaci. Per il trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache vengono somministrati i glicosidi cardiaci o cardiotonici, sostanze che esercitano un’azione diretta sul cuore aumentando la forza della contrazione miocardica.

Si ricavano principalmente dai fiori della digitale, nome comune di diverse piante del genere Digitalis la più importante delle quali è la Digitalis purpurea. Vengono estratti anche dalla Digitalis lanata, dallo Strophantus kombé e dalla Scilla maritima.

Sebbene la Scilla venga menzionata nel papiro di Ebers ( 1500 a.C.) e le sue proprietà medicinali furono osservate intorno al 1540 solo nel periodo compreso tra il 1840 e il 1880 si incontrano i primi preparati glicosidici ricavati dalla digitale.

Solo a partire dal 1900 ebbero inizio i primi tentativi di identificazione dei principi attivi contenuti in molte preparazioni di origine vegetale appartenenti alla famiglia delle Apocinacee, Ranuncolacee, Scrofularicee e Liliacee alle quali fin dal 1800 circa erano state attribuite proprietà medicamentose nelle affezioni cardiache.

Strutturalmente i glicosidi cardioattivi sono costituiti da una porzione fenantrenica e steroidea a cui è legato ad una estremità un anello lattonico e nell’altra, in posizione 3 una sequenza di glucidi (digitossosio). La porzione non zuccherina della molecola è detta aglicone. Un esempio di glicoside cardiaco è rappresentato in figura:

glicosidi

la presenza di più ossidrili e il numero di unità zuccherine legate all’aglicone influenzano l’attività farmacologica del prodotto cardioattivo in quanto, aumentandone la solubilità in acqua, modificano l’assorbimento e la distribuzione della sostanza nell’organismo.

E’ stato messo in evidenza che il solo aglicone mostra un’attività generalmente inferiore a quella del glicoside da cui proviene. Nei glicosidi cardiaci con anello lattonico insaturo a cinque termini l’attività decresce secondo la successione monoside > bioside > trioside > aglicone e tra i monosidi manifestano migliore attività i glucosidi e i ramnosidi, monosaccaridi aldeidici, rispetto agli altri zuccheri. Viceversa gli agliconi della Scilla sono farmacologicamente più potenti dei corrispondenti glucosidi.

Negli agliconi l’insaturazione dell’anello lattonico è condizione essenziale per il manifestarsi dell’attività cardiocinetica. Dalla Digitalis lanata, lavorando in condizioni opportune per evitare l’azione idrolitica da parte degli agenti chimici e degli enzimi si isolano il lanatoside A, il lanatoside B, il lanatoside C e il lanatoside D

lanatoside

Nella terapia clinica si utilizzano il lanatoside A e soprattutto il lanatoside C. Quest’ultimo è costituito da tre unità di monosaccaridi ovvero glucosio, 3-acetildigitossosio e due digitossosi e un aglicone denominato digossigenina di natura steroidea.

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Author: Chimicamo

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