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Home Chimica Organica

Glicolurile

Utilizzato nella produzione di resine per vernici e rivestimenti, nel trattamento delle acque e come disinfettante per piscine

di Massimiliano Balzano
16 Marzo 2023
in Chimica Organica
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Glicolurile

Glicolurile

Il glicolurile è un composto organico avente formula C4H6N4O2 costituito da due gruppi ciclici di urea uniti tra loro da due unità di carbonio.

È quindi un azabicicloalcano con struttura:

struttura glicolurile

ADVERTISEMENTS

Proprietà

È un solido bianco inodore scarsamente solubile in ammoniaca, acido cloridrico e pochi solventi organici, come etere etilico.

La sua solubilità in acqua a 20°C è di 0.2 g/100 mL mentre a 100°C ha una solubilità di 1.5 g/100 mL. Insolubile in acido acetico e etanolo.

Sintesi

Si ottiene, con una resa del 70%, dalla reazione tra un equivalente di gliossale e tre equivalenti di urea. La reazione è condotta in presenza di anidride fosforica

sintesi glicolurile

 

Può essere ottenuto per riduzione dell'allantoina, composto con formula C4H6N4O3 appartenente alle ureidi che sono una classe di composti organici derivati dall'acetilazione dell'urea

Una serie di derivati del glicolurile sono ottenuti mediante reazione di condensazione dell'urea con 1,2-dichetoni utilizzando un acido, come l'acido fosforico, come catalizzatore.

sintesi derivati

Una alternativa consiste nella sintesi in acqua a temperatura ambiente di urea e composti 1,2-dicarbonilici in presenza di anidride fosforica.

LEGGI ANCHE   Legame O-glicosidico

Utilizzando 3 equivalenti di urea, 1 equivalente di composto 1,2-dicarbonilico e 0.5 equivalenti di anidride fosforica il tempo di reazione è di circa 10 minuti. La reazione avviene anche, seppur con tempi di reazione più lunghi, con piccolissime quantità di P4O10 che è recuperato al termine della reazione.

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Reazioni del glicolurile

Il glicolurile è utilizzato nella chimica supramolecolare ovvero quella chimica che, secondo Jean-Marie Lehn, è la “Chimica degli aggregati molecolari di più alta complessità risultanti dall'associazione di due o più specie chimiche legate assieme da forze intermolecolari”

In particolare è usato per l'ottenimento di cucurbiturili, macrocicli costituiti dalla ripetizione di unità monomeriche di glicolurile collegate attraverso ponti metilenici (-CH2-). Essi  fungono da ospiti per legarsi a varie specie neutre e cationiche

Usi del glicolurile

È utilizzato principalmente nella produzione di resine per vernici e rivestimenti, nel trattamento delle acque, come disinfettante per piscine, potenziatore di pesticidi antimicrobici ad ampio spettro utilizzato per uccidere i microrganismi e come fertilizzante azotato a rilascio lento. Nel settore dei materiali può essere utilizzato in polimeri e cristalli liquidi

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Tags: cucurbiturilifertilizzanti azotatigliossalereazioni di acetilazionereazioni di condensazione

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Massimiliano Balzano

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Massimiliano Balzano dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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