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Home Chimica

Glicina

di Chimicamo
9 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Glicina- chimicamo

Glicina- chimicamo

La glicina , indicata come Gly o G, è l’amminoacido più semplice ed ha formula NH2CH2COOH; si presenta come un solido cristallino incolore e, poiché il carbonio in α al carbossile è legato a due atomi di idrogeno, non presenta atomi di carbonio chirali.

Sommario nascondi
1 Struttura
2 Sintesi
3 Reazioni

Gli amminoacidi sono una classe di composti organici che contengono almeno un gruppo carbossilico -COOH e un gruppo amminico -NH2 che, negli amminoacidi naturali, si trova in posizione α rispetto al carbossile.

Struttura

Come tutti gli amminoacidi, la glicina, si presenta in forma zwitterionica

zwitterione

sia in soluzione che allo stato solido e, a causa delle interazioni elettrostatiche, ha un punto di fusione elevato.

In soluzione acquosa la forma zwitterionica presenta comportamento anfotero: a valori di pH inferiori a 2.35 si presenta nella forma protonata mentre ad  valori di pH superiori a 9.78 si presenta nella froma deprotonata:

zwitterione

La glicina viene classificata come amminoacido non essenziale in quanto viene sintetizzata nell’organismo a partire dalla serina.

Sintesi

1)      La glicina viene prodotta a partire dall’acido cloroacetico e ammoniaca secondo la reazione:

ClCH2COOH + 2 NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl

2)      Un altro metodo per ottenere la glicina è il metodo Strecker trattando il metanale con cianuro di potassio e ammoniaca; la reazione procede con la iniziale formazione dell’intermedio α-amminoalcol da cui in seguito si ottiene una immina che viene convertita in nitrile.

L’idrolisi dell’immina in presenza di acido minerale diluito porta alla formazione dell’amminoacido:

HCHO + NH3 → CH2(OH)NH2→ CH2 =NH + H2O

CH2 =NH + CN– →CH2(NH)(CN)– + H+ → NH2CH2CN

  Pentacloruro di arsenico

NH2CH2CN + H3O+ + H2O → NH2CH2COOH + NH4+

3)      Biosintesi a partire dalla serina e acido tetraidrofolico in presenza dell’enzima serina idrossimetiltransferasi

Reazioni

1)      Come tutti i composti che presentano un gruppo amminico primario, la glicina reagisce quantitativamente con acido nitroso con eliminazione di azoto. Tale reazione costituisce la caratterizzazione delle ammine primarie ed è detta determinazione di Slyke:

NH2CH2COOH + HNO2 → CH2(OH)COOH + N2 + H2O

2)      I cloruri acilici reagiscono con il gruppo amminico presente nella glicina secondo la reazione:

RCOCl + NH2CH2COOH  → RCONHCH2COOH + HCl

3)      Riscaldando la glicina con iodometano  in presenza di metanolo si ottiene la betaina di glicina ovvero la N,N,N-trimetilglicina:

3 CH3I + NH2CH2COOH  → (CH3)3N+CH2COO– + 3 HI

La betaina di glicina è un piccolo amminoacidi N-trimetilato in forma zwitterionica a pH neutro ed è contenuta in natura nel grano, negli spinaci, nei frutti di mare e nella barbabietola da zucchero.

Una delle principali funzioni della glicina è quella della composizione del collagene, proteina fondamentale per la formazione di tendini e muscoli.

La glicina è un importante regolatore degli impulsi nervosi specialmente nell’inibizione del sistema nervoso centrale,  partecipa alla sintesi di creatina e favorisce la produzione di anticorpi. È utilizzata a scopi medici come diuretico, come gastroprotettivo e nella terapia di alcune patologie muscolo-scheletriche.

 La glicina è contenuta in diversi alimenti tra cui proteine della soia, alghe, pesci, carne e formaggi.

 

Tags: amminoacidicollageneforma zwitterionicaimminemetodo StreckerpHserina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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