Glicina

Gli amminoacidi sono una classe di composti organici che contengono almeno un gruppo acido -COOH e un gruppo amminico -NH2 che, negli amminoacidi naturali, si trova in posizione α rispetto al carbossile.

La glicina , indicata come Gly o G, è l’amminoacido più semplice ed ha formula NH2CH2COOH; si presenta come un solido cristallino incolore e, poiché il carbonio in α al carbossile è legato a due atomi di idrogeno, non presenta atomi di carbonio chirali.

Come tutti gli amminoacidi, la glicina, si presenta in forma zwitterionica

zwitterione

sia in soluzione che allo stato solido e, a causa delle interazioni elettrostatiche, ha un punto di fusione elevato.

In soluzione acquosa la forma zwitterionica presenta comportamento anfotero: a valori di pH inferiori a 2.35 si presenta nella forma protonata mentre ad  valori di pH superiori a 9.78 si presenta nella froma deprotonata:

zwitterione

La glicina viene classificata come amminoacido non essenziale in quanto viene sintetizzata nell’organismo a partire dalla serina.

Sintesi

1)      La glicina viene prodotta a partire dall’acido cloroacetico e ammoniaca secondo la reazione:

ClCH2COOH + 2 NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl

2)      Un altro metodo per ottenere la glicina è il metodo Strecker trattando il metanale con cianuro di potassio e ammoniaca; la reazione procede con la iniziale formazione dell’intermedio α-amminoalcol da cui in seguito si ottiene una immina che viene convertita in nitrile.

L’idrolisi dell’immina in presenza di acido minerale diluito porta alla formazione dell’amminoacido:

HCHO + NH3 → CH2(OH)NH2→ CH2 =NH + H2O

CH2 =NH + CN →CH2(NH)(CN) + H+ → NH2CH2CN

NH2CH2CN + H3O+ + H2O → NH2CH2COOH + NH4+

3)      Biosintesi a partire dalla serina e acido tetraidrofolico in presenza dell’enzima serina idrossimetiltransferasi

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Author: Chimicamo

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