La glicina , indicata come Gly o G, è l’amminoacido più semplice ed ha formula NH2CH2COOH; si presenta come un solido cristallino incolore e, poiché il carbonio in α al carbossile è legato a due atomi di idrogeno, non presenta atomi di carbonio chirali. Fu scoperta nel 1820 dal chimico francese Henri Braconnot.
La glicina è l’amminoacido proteinogenico più semplice e l’unico achirale, con un atomo di idrogeno come catena laterale. Si trova principalmente nella gelatina e nella fibroina della seta e viene utilizzato a scopo terapeutico come nutriente. Sebbene non sia stato rilevata direttamente nel mezzo interstellare in fase gassosa, è stato identificata nelle comete e nei meteoriti e la sua sintesi in questi ambienti è stata simulata in esperimenti di laboratorio terrestri.
Gli amminoacidi sono una classe di composti organici che contengono almeno un gruppo carbossilico -COOH e un gruppo amminico -NH2 che, negli amminoacidi naturali, si trova in posizione α rispetto al carbossile.
Struttura della glicina
Come tutti gli amminoacidi si presenta in forma zwitterionica
sia in soluzione che allo stato solido e, a causa delle interazioni elettrostatiche, ha un punto di fusione elevato.
In soluzione acquosa la forma zwitterionica presenta comportamento anfotero: a valori di pH inferiori a 2.35 si presenta nella forma protonata mentre ad valori di pH superiori a 9.78 si presenta nella froma deprotonata:
Viene classificata come amminoacido non essenziale in quanto viene sintetizzata nell’organismo a partire dalla serina.
Sintesi della glicina
1) Viene prodotta a partire dall’acido cloroacetico e ammoniaca secondo la reazione:
ClCH2COOH + 2 NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl
2) Un altro metodo per ottenere la glicina è il metodo Strecker trattando il metanale con cianuro di potassio e ammoniaca; la reazione procede con la iniziale formazione dell’intermedio α-amminoalcol da cui in seguito si ottiene una immina che viene convertita in nitrile.
L’idrolisi dell’immina in presenza di acido minerale diluito porta alla formazione dell’amminoacido:
HCHO + NH3 → CH2(OH)NH2→ CH2 =NH + H2O
CH2 =NH + CN– →CH2(NH)(CN)– + H+ → NH2CH2CN
NH2CH2CN + H3O+ + H2O → NH2CH2COOH + NH4+
3) Biosintesi a partire dalla serina e acido tetraidrofolico in presenza dell’enzima serina idrossimetiltransferasi
Reazioni
1) Come tutti i composti che presentano un gruppo amminico primario, la glicina reagisce quantitativamente con acido nitroso con eliminazione di azoto. Tale reazione costituisce la caratterizzazione delle ammine primarie ed è detta determinazione di Slyke:
NH2CH2COOH + HNO2 → CH2(OH)COOH + N2 + H2O
2) I cloruri acilici reagiscono con il gruppo amminico presente nella glicina secondo la reazione:
RCOCl + NH2CH2COOH → RCONHCH2COOH + HCl
3) Riscaldando la glicina con iodometano in presenza di metanolo si ottiene la betaina di glicina ovvero la N,N,N-trimetilglicina:
3 CH3I + NH2CH2COOH → (CH3)3N+CH2COO– + 3 HI
La betaina di glicina è un piccolo amminoacidi N-trimetilato in forma zwitterionica a pH neutro ed è contenuta in natura nel grano, negli spinaci, nei frutti di mare e nella barbabietola da zucchero.
Una delle principali funzioni della glicina è quella della composizione del collagene, proteina fondamentale per la formazione di tendini e muscoli.
La glicina è un importante regolatore degli impulsi nervosi specialmente nell’inibizione del sistema nervoso centrale, partecipa alla sintesi di creatina e favorisce la produzione di anticorpi. È utilizzata a scopi medici come diuretico, come gastroprotettivo e nella terapia di alcune patologie muscolo-scheletriche.
La glicina è contenuta in diversi alimenti tra cui proteine della soia, alghe, pesci, carne e formaggi.