Glicerolo
L’1,2,3-propantriolo noto come glicerolo o glicerina è di colore chiaro, viscoso, igroscopico, umettante, dal sapore dolciastro e contiene tre gruppi –OH che rendono il composto solubile in acqua.
La sua struttura è rappresentata in figura:
E’ presente nei lipidi dove si trova sotto forma di trigliceride ovvero in forma esterificata in cui al posto dell’idrogeno presente nei gruppi –OH vi sono tre catene di acidi grassi a lunga catena.
Sintesi
Dall’idrolisi dei trigliceridi in ambiente alcalino si ottiene il glicerolo e tre sali di acidi grassi con cui vengono fatti i saponi. Il glicerolo viene abitualmente ottenuto come sottoprodotto della preparazione dei saponi.
Il glicerolo può essere ottenuto dalla fermentazione degli zuccheri con rese molto basse che possono essere elevate fino al 25% in presenza di solfito di sodio:
C6H12O6 → HOCH2CHOHCH2OH + CH3CHO + CO2
Può essere ottenuto a livello industriale a partire dal propene che viene fatto reagire con il cloro con ottenimento del cloruro di allile; quest’ultimo in presenza di NaOH dà luogo alla formazione di un alcol allilico che per reazione con HClO dà una β-monocloridrina che per successiva reazione con NaOH dà il glicerolo
