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Glicerolo

  |   Chimica, Chimica Organica

L’1,2,3-propantriolo noto come glicerolo o glicerina è di colore chiaro, viscoso, igroscopico, umettante, dal sapore dolciastro. Contiene tre gruppi –OH che rendono il composto solubile in acqua.

La sua struttura è rappresentata in figura:

glicerolo

E’ presente nei lipidi dove si trova sotto forma di trigliceride ovvero in forma esterificata in cui al posto dell’idrogeno presente nei gruppi –OH vi sono tre catene di acidi grassi a lunga catena.

Sintesi

Dall’idrolisi dei trigliceridi in ambiente alcalino si ottiene il glicerolo e tre sali di acidi grassi con cui sono fatti i saponi. Il glicerolo è abitualmente ottenuto come sottoprodotto della preparazione dei saponi.

sintesi glicerolo

Il glicerolo è ottenuto dalla fermentazione degli zuccheri con rese molto basse che possono essere elevate fino al 25% in presenza di solfito di sodio:

C6H12O6 → HOCH2CHOHCH2OH + CH3CHO + CO2

Può essere ottenuto a livello industriale a partire dal propene che viene fatto reagire con il cloro con ottenimento del cloruro di allile. Quest’ultimo in presenza di NaOH dà luogo alla formazione di un alcol allilico. Per reazione con HClO dà una β-monocloridrina che per successiva reazione con NaOH dà il glicerolo

sintesi industriale

Il glicerolo è anche ottenuto come sottoprodotto della sintesi del biodiesel.

Reazioni

Il glicerolo ha due gruppi –OH che sono di tipo primario e un gruppo –OH di tipo secondario. Poiché i gruppi alcolici primari sono più acidi dei gruppi alcolici secondari facendo reagire a temperatura ambiente il glicerolo con il sodio sono attaccati solo i gruppi –OH primari. Si  ottiene l’1,3-disodio gliceroato NaOCH2CHOHCH2ONa.

In ambiente acido il glicerolo è disidratato e la reazione può procedere in due modi. Se la disidratazione avviene sul gruppo ossidrilico primario si ottiene, come principale prodotto di reazione l’idrossiacetone. Se invece avviene sul gruppo ossidrilico secondario si ottiene il 3-idrossipropanale che è successivamente disidratata ad acroleina usata per la produzione industriale dell’acido acrilico.

Il glicerolo può essere ossidato e, a seconda dell’agente ossidante, dà luogo alla formazione di diversi prodotti di reazione in presenza di:

  •  acido nitrico diluito dà l’acido 2,3-diidrossipropanoico noto come acido glicerico
  • acido nitrico concentrato dà oltre all’acido glicerico l’acido 2-idrossipropandioico noto come acido tartronico
  •  nitrato di bismuto dà l’acido ossopropandioico noto come acido mesossalico
  • reattivo di Fenton costituito da perossido di idrogeno e ione Fe2+ dà gliceraldeide e diidrossiacetone
  • permanganatoacido ossalico e biossido di carbonio a seguito di una reazione violenta ed esplosiva

Il glicerolo fu utilizzato per ottenere uno dei poliesteri che si diffuse nel corso della Prima Guerra Mondiale noto con il nome di Glyptal, resina alchidica, ottenuta da glicerolo, anidride ftalica e acidi grassi che veniva utilizzato come rivestimento e come materiale impregnante

glyptal

Per reazione del glicerolo con acido nitrico fumante si ottiene la nitroglicerina.

sintesi-nitroglicerina

che è un noto esplosivo ma presenta indicazioni farmacologiche per la sua attività vasodilatatrice.

Usi

Il glicerolo, non essendo tossico viene utilizzato come dolcificante in prodotti dolciari, bevande e come edulcorante in preparazioni farmaceutiche. Viene utilizzato come antigelo per i radiatori delle autovetture, come lubrificante, nei cosmetici per la sua azione idratante oltre che nella produzione di composti organici.

Il glicerolo è anche utilizzato in campo medico come lassativo.

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