Gliceraldeide: struttura, sintesi, funzioni biologiche

La gliceraldeide il cui nome I.U.P.A.C. è 1,2,3-diidrossipropanale è una sostanza chimica che si trova naturalmente negli organismi viventi.

La gliceraldeide il monosaccaride più semplice insieme al diidrossiacetone e presenta tre atomi di carbonio, un gruppo aldeidico e due gruppi alcolici. È  un solido cristallino incolore dolce con una solubilità in acqua di 17 mg/mL

Struttura

È un aldotrioso che ha formula C₃H₆O₃ che presenta ha un carbonio chirale e, pertanto, esistono due possibili enantiomeri

Seguendo le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog si ha che la forma d è un enantiomero R mentre la forma L è un enantiomero S

Gli aldosi con la stessa stereochimica della D -gliceraldeide al carbonio asimmetrico che è il più distante dal gruppo carbonilico formeranno la serie D  degli aldosi. I monosaccaridi con la stessa stereochimica della L -gliceraldeide al carbonio asimmetrico più distante formeranno la serie L. È un composto instabile a temperatura ambiente e tende a polimerizzare o ossidarsi facilmente, motivo per cui viene spesso manipolata sotto forma di derivati

Sintesi

In condizioni prebiotiche la sintesi della D-gliceraldeide si ottiene da glicolaldeide e formaldeide ed è catalizzata da L-amminoacidi aventi gruppi amminici primari a pH acidi. A pH neutri o superiori si forma preferenzialmente l’enantiomero L. Gli amminoacidi aventi gruppi amminici secondari, come la prolina, forniscono la L-gliceraldeide a pH basso e l’enantiomero D a pH più elevati.

Può essere ottenuta per ossidazione del glicerolo in presenza di perossido di idrogeno o un sale di ferro (II) quale catalizzatore

Funzioni biologiche

È un intermedio nel metabolismo del fruttosio. Nel fegato, il fruttosio è convertito in fruttosio-1-fosfato dall’enzima fruttochinasi , del gruppo delle transferasi che converte il fruttosio in fruttosio-1-fosfato secondo la reazione:
ATP + D-fruttosio ⇄ ADP + D-fruttosio 1-fosfato

Il fruttosio-1-fosfato è quindi convertito in gliceraldeide e diidrossiacetone fosfato dall’enzima fruttosio-1-fosfato aldolasi appartenente alla classe delle liasi. Viene convertita in gliceraldeide-3-fosfato dall’enzima gliceraldeide chinasi. La gliceraldeide-3-fosfato è un intermedio ad alta energia che può quindi entrare nel ciclo della glicolisi, in cui una molecola di glucosio è scissa in due molecole di piruvato al fine di generare molecole a più alta energia, come ATP e NADH.

Usi

È usata nella preparazione di poliesteri e adesivi, come modificatore di cellulosa e nella concia delle pelli.

Oltre agli impieghi tradizionali nella preparazione di poliesteri, adesivi, come modificatore di cellulosa e nella concia delle pelli, trova applicazione anche in altri settori:

-Industria chimica: è utilizzata come intermedio nella sintesi di molecole organiche più complesse, tra cui alcuni composti farmaceutici e prodotti chimici di interesse industriale. La sua struttura semplice e la presenza di un carbonio chirale la rendono un utile precursore per la sintesi asimmetrica.

-Biotecnologia e ricerca: la gliceraldeide, in particolare nelle forme fosforilate (come la gliceraldeide-3-fosfato), è ampiamente impiegata negli studi biochimici come molecola modello per comprendere i meccanismi della glicolisi e della fotosintesi. In laboratorio, viene spesso utilizzata per indagare reazioni enzimatiche e percorsi metabolici legati ai carboidrati.

-Produzione di materiali avanzati: grazie alla sua capacità di reagire con diversi composti organici può essere impiegata nella sintesi di resine speciali e di materiali con proprietà adesive o protettive.

-Settore cosmetico e biomedicale: alcuni derivati della sono studiati per applicazioni in prodotti cosmetici e dermatologici, in particolare come agenti autoabbronzanti (per reazioni con gli amminoacidi della pelle simili a quelle della diidrossiacetone, il principale principio attivo di molte creme autoabbronzanti). Inoltre, la gliceraldeide e i suoi derivati sono utilizzati in studi sulla glicosilazione delle proteine e sulle complicazioni legate al diabete.

Ricerca prebiotica: data la sua rilevanza come uno dei più semplici aldotriosi, la gliceraldeide è utilizzata anche negli studi sull’origine della vita come molecola chiave nella chimica prebiotica.

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