Gli amminoacidi: molecole contenenti due gruppi funzionali

Gli amminoacidi sono composti che contengono due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico -COOH e il amminico –NH2. Gli amminoacidi più importanti dal punto di vista biologico sono gli α-amminoacidi che sono caratterizzati dalla presenza del gruppo amminico legato all’atomo di carbonio adiacente al gruppo carbossilico. In figura

 

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si può osservare la formula di struttura generale dei 20 α-amminoacidi che si trovano comunemente nelle proteine. Tutti gli amminoacidi, ad eccezione della prolina, hanno un gruppo carbossilico libero e un gruppo amminico libero non sostituito legati all’atomo di carbonio in α. Gli amminoacidi differiscono l’uno dall’altro nella struttura delle catene laterali caratteristiche, chiamate gruppi R. il modo più utile per classificare gli amminoacidi è quello che si basa sulla polarità del gruppo R. Adoperando questo sistema si possono identificare quattro classi principali:

  1. Gruppi R non polari o idrofobici
  2. Gruppi R polari neutri ovvero privi di carica
  3. Gruppi R con carica positiva
  4. Gruppi R con carica negativa a valori di pH pari a 6.0-7.0

Gli amminoacidi vengono solitamente indicati con tre lettere anche se è stata adottata una serie di simboli a una lettera come da tabella:

Simboli degli amminoacidi in ordine alfabetico

Amminoacido Simbolo a tre lettere Simbolo a una lettera
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn D
Acido aspartico Asp D
Cisteina Cys C
Glutamina Gln Q
Acido glutamico Glu E
Glicina Gly G
Istidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptofano Trp W
Tirosina Tyr Y
Valina Val V

 

Al 1° gruppo di amminoacidi costituiti da gruppi R non polari o idrofobici appartengono otto amminoacidi: l’alanina, la leucina, l’
isoleucina, la valina  e la prolina in cui il gruppo R è costituito da idrocarburi alifatici nonché la fenilalanina e il triptofano in cui il gruppo R è costituito da un anello aromatico e la metionina contenente zolfo. Figure: 

alanina xleucina  Amminoacido_isoleucina_formula   Valina  Prolina_formula_estrutura  Fenialalanina triptofanoMetionina_formula_estrutura

 

Per visualizzare l’immagine in maniera corretta cliccare su di essa.

Stante la non polarità del gruppo R, questi amminoacidi risultano meno solubili in acqua rispetto a quelli contenenti il gruppo R polare.

Al 2° gruppo di amminoacidi con gruppi R polari neutri appartengono sette amminoacidi: la serina, la treonina, la tirosina, l’asparagina, la glutamina, la cisteina e la glicina

amminoacidi

Al 3° gruppo di amminoacidi con gruppi R con carica positiva (basici) appartengono tre amminoacidi: la lisina che porta un gruppo amminico carico positivamente nella posizione ε della sua catena alifatica, l’arginina e l’istidina

amminoacidi

Al 4° gruppo di amminoacidi con gruppi R con carica negativa (acidi) appartengono l’acido aspartico e l’acido glutammico, ciascuno dei quali ha un secondo gruppo carbossilico che è completamente ionizzato e quindi carico negativamente a pH 6-7

amminoacidi

Gli amminoacidi si trovano nelle soluzioni acquose neutre come ioni dipolari o zwitterioni: quando un amminoacido zwitterionico, ad esempio l’alanina,viene disciolto in acqua può comportarsi sia come un acido (donatore di protoni) che come una base(accettore di protoni)

amminoacido

Un semplice α-amminoacido monoammino monocarbossilico come l’alanina è considerato come un acido bibasico nella sua forma completamente protonata, che può donare due protoni nel corso della sua titolazione completa con una base forte come NaOH come può essere visto dalle due equazioni:

H3N(+)CHRCOOH + OH→ H3N(+)CHRCOO + H2O

H3N(+)CHRCOO + OH → H2NCHRCOO + H2O

In figura

curva

Viene mostrata la curva di titolazione dell’alanina. I valori di pK’ dei due stadi di ionizzazione sono abbastanza lontani tra loro per cui si hanno due scalini nettamente separati. A pH 6.1 vi è un punto di inflessione tra le due parti della curva: a tale valore di pH non vi è alcuna carica elettrica netta sulla molecola ed essa non si muoverà in un campo elettrico. Questo è il pH isoelettrico . Il pH isoelettrico è una costante fisica per ogni amminoacido e varia da un amminoacido all’altro.

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Author: Chimicamo

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