Geraniolo

Il geraniolo è il componente principale dell’olio di rosa, di palmarosa e di citronella, appartiene alla famiglia dei monoterpenoidi e ha una funzione alcolica. È un liquido incolore anche se a volte si presenta di colore giallo tenue, dall’aspetto oleoso poco solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici tra cui etere e etanolo. Viene prodotto da alcuni tipi di piante perché, grazie al suo profumo gli impollinatori, come api e falene, che possono rilevarlo anche a concentrazioni estremamente basse, vengono attratti da esse.

Chimica

Il geraniolo, noto anche come lemonolo, il cui nome I.U.P.A.C. è (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo è costituito da due unità di isoprene collegate testa coda e funzionalizzate dal gruppo -OH all’estremità della coda. Poiché il geraniolo è un alcol aciclico che presenta due siti di insaturazione può dar luogo a numerose reazioni come idrogenazione, ossidazione, ciclizzazione, riarrangiamento e esterificazione. L’idrogenazione parziale porta alla formazione del citronellolo mentre dall’idrogenazione completa si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo noto come tetraidrogeraniolo. Dall’ossidazione del geraniolo si ottiene l’aldeide che, per ulteriore ossidazione, dà l’acido carbossilico. Le reazioni di riarrangiamento in presenza di catalizzatori di rame portano al citronellale. In presenza di acidi minerali dà reazioni di ciclizzazione che portano alla formazione di idrocarburi terpenici monociclici. In ambiente acido e in presenza di acidi carbossilici si possono ottenere gli esteri. Viene ottenuto per distillazione frazionata degli oli ricchi di geraniolo o a partire dal mircene. Gli alcoli monoterpenici come il geraniolo hanno aromi floreali e contribuiscono sono presenti in vari cibi e bevande, come frutta, succhi di frutta, vini e birre a cui conferisce un aroma agrumato.

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Author: Chimicamo

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