Geraniolo

Il geraniolo è il componente principale dell’olio di rosa, di palmarosa e di citronella, appartiene alla famiglia dei monoterpenoidi e ha una funzione alcolica.

È un liquido incolore anche se a volte si presenta di colore giallo tenue, dall’aspetto oleoso poco solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici tra cui etere e etanolo.

Viene prodotto da alcuni tipi di piante perché, grazie al suo profumo gli impollinatori, come api e falene, che possono rilevarlo anche a concentrazioni estremamente basse, vengono attratti da esse.

Chimica

Il geraniolo, noto anche come lemonolo, il cui nome I.U.P.A.C. è (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo è costituito da due unità di isoprene collegate testa coda e funzionalizzate dal gruppo -OH all’estremità della coda.

Poiché il geraniolo è un alcol aciclico che presenta due siti di insaturazione può dar luogo a numerose reazioni come idrogenazione, ossidazione, ciclizzazione, riarrangiamento e esterificazione.

L’idrogenazione parziale porta alla formazione del citronellolo mentre dall’idrogenazione completa si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo noto come tetraidrogeraniolo.

Dall’ossidazione del geraniolo si ottiene l’aldeide che, per ulteriore ossidazione, dà l’acido carbossilico.

Le reazioni di riarrangiamento in presenza di catalizzatori di rame portano al citronellale.

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Author: Chimicamo

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