Furfurale: sintesi, reazioni, usi

Il furfurale o 2-furaldeide è un’aldeide aromatica derivata dal furano in cui il gruppo aldeidico è legato in posizione 2 che ha un ruolo come prodotto della reazione di Maillard e come metabolita. Si forma dalla disidratazione degli zuccheri presenti in biomasse lignocellulosiche come pannocchie, segatura e gusci di avena si disidratano.

Questo processo naturale è alla base della produzione commerciale di furfurale.

Numerosi sono gli studi in letteratura sulla sua produzione sebbene il meccanismo della  formazione attraverso la disidratazione degli zuccheri pentosi  su diversi sistemi catalitici sia ancora una questione di discussione.

Per la presenza di due gruppi funzionali, un anello aromatico e un gruppo aldeidico, è un componente versatile per diverse applicazioni

Sintesi del furfurale

Deriva dalla disidratazione dei pentosi ed in particolare dello xilosio e dell’arabinosio che si trovano nella emicellulosa secondo la reazione:
C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

Essa deriva inoltre da prodotti quali mais, grano, avena e crusca e trae il suo nome proprio da quest’ultima in quanto in latino furfur significa crusca.

Proprietà

E’ un liquido oleoso dall’odore di mandorle scarsamente solubile in acqua e solubile in solventi organici polari. Ha un colore che vira dal giallo al marrone scuro in presenza di aria. Se rilasciato nel terreno, è altamente mobile e ha un grande potenziale di lisciviazione nelle acque sotterranee.

Sebbene i dati siano limitati, si prevede che  si biodegradi rapidamente nel suolo sia in condizioni sia aerobiche che anaerobiche.

Reazioni 

Il gruppo aldeidico può dare reazioni tra cui acilazione, riduzione ad alcoli, ossidazione ad acidi carbossilici, decarbossilazione e condensazione di Knoevenagel

Per la presenza dei doppi legami può dare reazioni tra cui idrogenazione, alogenazione, ossidazione ed inoltre apertura dell’anello.  Funge da precursore per la sintesi di biocarburanti e sostanze chimiche con 4 e 5 atomi di carbonio tramite reazioni di ossidazione, idrodeossigenazione , idrodecarbonilazione, idrogenolisi o riarrangiamento e idrogenazione.

Attraverso la riduzione del furfurale con idrogeno gassoso su catalizzatori a base di rame si ottengono prodotti quali l’alcol furfurilico (FA), l’alcol tetraidrofurfurilico (THFA), il metil furano (MF) e il metil tetraidrofurano (MTHF).

L a riduzione selettiva può anche dare prodotti parzialmente idrogenati, come il 2,5-diidrossimetilfurano e specie completamente idrogenati, come il 2,5-bis(idrossimetil)tetraidrofurano. Ognuno di questi prodotti può servire come componente alcolica per la produzione di nuovi poliesteri, e la loro combinazione con l’acido 2,5-furandicarbossilico (FDCA) porta a una nuova famiglia di prodotti completamente derivati ​​dalla biomassa.

A livello di laboratorio, sono stati redatti numerosi rapporti sull’idrogenazione del furfurale in fase liquida utilizzando catalizzatori a base di metalli nobili, come palladio, platino , iridio e rutenio , rodio  e ossido di zirconio

Usi

Il furfurale è quindi un prodotto di partenza per ottenere altre specie: è utilizzato per produrre inchiostri, adesivi, fungicidi, fertilizzanti e composti aromatizzanti. È inoltre usato come solvente o nella preparazione di alcol furfurilico utilizzato per ottenere resine furaniche, tetraidrofurano e acido levulinico.

L’interesse per il questa specie, che è presente in alcuni alimenti come caffè e pane integrale è dovuto al fatto che il composto è una materia prima non basata sul petrolio. Il furfurale e i suoi derivati ​​sono stati ampiamente utilizzati nei settori della plastica, farmaceutico e agrochimico come fungicidi e nematocidi e ammendanti del suolo. Viene solitamente utilizzato come solvente e presenza del gruppo aldeidico e dell’anello furanico nel furfurale fa sì che la molecola presenti eccezionali proprietà come solvente selettivo.

Può essere utilizzato industrialmente per l’estrazione di composti aromatici da oli lubrificanti e carburanti diesel, composti insaturi da oli vegetali e anche nel recupero della cera.

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