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Home Chimica Organica

Furfurale

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Furfurale-chimicamo

Furfurale-chimicamo

Il furfurale è un'aldeide aromatica derivata dal furano in cui il gruppo aldeidico è legato in posizione 2

furfurale struttura

Deriva dalla disidratazione dei pentosi ed in particolare dello xilosio e dell'arabinosio che si trovano nella emicellulosa secondo la reazione:

ADVERTISEMENTS

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Esso deriva inoltre da prodotti quali mais, grano, avena e crusca e trae il suo nome proprio da quest'ultima in quanto in latino furfur significa crusca.

E' un liquido oleoso dall'odore di mandorle scarsamente solubile in acqua e solubile in solventi organici polari.

Il furfurale presenta sia il gruppo funzionale delle aldeidi che due doppi legami ed è quindi un composto che si presta a numerose reazioni.

Il gruppo aldeidico può dare reazioni tra cui acilazione, riduzione ad alcoli, ossidazione ad acidi carbossilici, decarbossilazione e condensazione di Knoevenagel

Per la presenza dei doppi legami può dare reazioni tra cui idrogenazione, alogenazione, ossidazione ed inoltre apertura dell'anello.

Il furfurale è quindi un prodotto di partenza per ottenere altre specie: è utilizzato per produrre inchiostri, adesivi, fungicidi, fertilizzanti e composti aromatizzanti. È inoltre usato come solvente o nella preparazione di alcol furfurilico utilizzato per ottenere resine furaniche, tetraidrofurano e acido levulinico.

LEGGI ANCHE   Reazioni di addizione al gruppo carbonilico

L'interesse per il furfurale che è presente in alcuni alimenti come caffè e pane integrale è dovuto al fatto che il composto è una materia prima non basata sul petrolio.

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Tags: acidi carbossiliciacido levulinicocondensazione di Knoevenagelfertilizzantiidrogenazionepentosi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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