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Furfurale

  |   Chimica, Chimica Organica

Il furfurale è un’aldeide aromatica derivata dal furano in cui il gruppo aldeidico è legato in posizione 2

furfurale struttura

Deriva dalla disidratazione dei pentosi ed in particolare dello xilosio e dell’arabinosio che si trovano nella emicellulosa secondo la reazione:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Esso deriva inoltre da prodotti quali mais, grano, avena e crusca e trae il suo nome proprio da quest’ultima in quanto in latino furfur significa crusca.

E’ un liquido oleoso dall’odore di mandorle scarsamente solubile in acqua e solubile in solventi organici polari.

Il furfurale presenta sia il gruppo funzionale delle aldeidi che due doppi legami ed è quindi un composto che si presta a numerose reazioni.

Il gruppo aldeidico può dare reazioni tra cui acilazione, riduzione ad alcoli, ossidazione ad acidi carbossilici, decarbossilazione e condensazione di Knoevenagel

Per la presenza dei doppi legami può dare reazioni tra cui idrogenazione, alogenazione, ossidazione ed inoltre apertura dell’anello.

Il furfurale è quindi un prodotto di partenza per ottenere altre specie: è utilizzato per produrre inchiostri, adesivi, fungicidi, fertilizzanti e composti aromatizzanti. È inoltre usato come solvente o nella preparazione di alcol furfurilico utilizzato per ottenere resine furaniche, tetraidrofurano e acido levulinico.

L’interesse per il furfurale che è presente in alcuni alimenti come caffè e pane integrale è dovuto al fatto che il composto è una materia prima non basata sul petrolio.

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