Furano

Il furano è un eterociclo pentatomico contenente l’ossigeno come eteroatomo che ha formula C4H4O ed è incolore, infiammabile, altamente volatile, con una temperature di ebollizione di 31°C.

E’ solubile nei solventi organici come etanolo , etere e acetone, ma è insolubile in acqua.

E’ una sostanza tossica potenzialmente cancerogena. Il furano è una sostanza aromatica in quanto uno dei due doppietti elettronici solitari dell’ossigeno è delocalizzato all’interno dell’anello e quindi rispetta la regola di Hückel.

A causa della sua aromaticità il furano non dà reazioni simili a quelle degli eteri eterociclici saturi quali i tetraidrofurano. L’energia di coniugazione del furano è stata stimata essere solo 16 kal/mol ed è quindi considerevolmente minore rispetto a quella del benzene che è di 36 kcal/mol.

Ciò è dovuto al fatto che il furano ha il suo sestetto di elettroni π delocalizzato solo parzialmente. Di conseguenza il furano ha proprietà intermedie fra quelle di un sistema altamente delocalizzato come il benzene e quelle di un semplice diene ciclico.

Il nucleo del furano è presente in molti composti di origine natural, estratti di piante o funghi, e,in minor misura, negli oli essenziali. Esso può essere rappresentato dalle strutture di risonanza:

risonanza furano

Metodi di sintesi.

a)     Il furano viene preparato industrialmente per decarbonilazione catalitica del furfurolo in vapore o per ossidazione dell’acido furoico

sintesi furano

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Author: Chimicamo

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