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Ftalimmide

  |   Chimica, Chimica Organica

La ftalimmide è un composto organico avente formula C6H4(CO)2NH ed è l’immide dell’anidride ftalica.
struttura

E’ scarsamente solubile il acqua ed è un acido debole con un valore di pKa di 8.3 in quanto, in presenza di basi forti l’azoto rilascia l’idrogeno a cui è legato sotto forma di H+.

La ftalimmide è un acido più forte delle ammidi sia a causa dell’effetto elettrondonatore dei gruppi carbonilici legati all’azoto che per la stabilizzazione per risonanza della base coniugata
anione

Sintesi

La ftalimmide può essere sintetizzata dall’anidride ftalica per reazione con idrossido di ammonio o carbonato di ammonio

ftalimmideLa reazione più importante della ftalimmide è la sintesi di Gabriel che un metodo per ottenere ammine primarie.

La ftalimmide è fatta reagire con idrossido di potassio con formazione di un anione che agisce da nucleofilo nei confronti di un alogenuro alchilico.

Avviene una reazione di sostituzione nucleofila di tipo  SN2 con formazione di una N-alchil-ftalimmide.
La N-alchil-ftalimmide è fatta reagire con idrazina o in taluni casi con base forte. Il doppietto elettronico di uno dei due atomi di azoto attacca il carbonio carbonilico con rottura del legame carbonio-azoto, conseguente apertura dell’anello e formazione di un intermedio in cui un azoto ha una carica positiva mentre un altro ha una carica negativa e deprotona l’altro azoto.
L’altro atomo di azoto dell’idrazina attacca il gruppo carbonilico con chiusura dell’anello ed espulsione di un gruppo H-N—R. L’intermedio in cui un atomo di azoto ha una carica positiva viene deprotonato dal gruppo H-N—R con formazione dell’ammina

sintesi di Gabriel

Usi

La ftalimmide è utilizzata:

  • quale precursore dell’acido antranilico e della saccarina
  • nella sintesi di farmaci per la sua attività antinfiammatoria e analgesica
  • quale precursore nella sintesi chimica dei peptidi
  • nella sintesi di numerosi derivati