Ftalati: sintesi, usi, interferenti endocrini

Gli ftalati sono esteri dell’acido ftalico ovvero l’acido 1,2-benzendicarbossilico. Sono usati prevalentemente quali plastificanti di sostanze polimeriche ed in particolare del PVC e delle resine cellulosiche. L’addizione di ftalati consente infatti al materiale plastico, spesso frangibile, di dilatarsi e diventare flessibile ed elastico

Quelli lineari lineari offrono una flessibilità superiore alle basse temperature e hanno anche una volatilità inferiore. Gli ftalati con catene laterali alchiliche inferiori a C6 non sono spesso usati come plastificanti a causa di problemi di volatilità.

Sintesi degli ftalati

Sono ottenuti dalla reazione tre anidride ftalica e un alcol in presenza di catalizzatore.

A seconda dell’alcol utilizzato che può essere a catena lineare o ramificata, alchilico o arilico si possono ottenere un numero elevatissimo di ftalati che possono essere suddivisi dialchillici, alchilarilici, e diarilici.

Gli ftalati che trovano maggiore utilizzo sono quelli ottenuti da alcoli che hanno un numero di atomi di carbonio compreso tra 6 e 13.

Usi

Gli ftalati a bassa massa molecolare come il dietilftalato o il dibutilftalato sono comunemente usati in prodotti per la cura della persona. Ad esempio, profumi, lozioni e cosmetici e come solventi e plastificanti per l’acetato di cellulosa, vernici e alcuni prodotti farmaceutici.

Tali composti si liberano facilmente dal prodotto nell’ambiente a causa del loro debole legame con il composto.

Gli ftalati, che sostituirono la canfora nella plastificazione della nitrocellulosa negli anni ’20 dello scorso secolo, possono essere presenti in giocattoli per bambini, lubrificanti, adesivi e vernici.

Interferenti endocrini

Essendo sostanze considerate come interferenti endocrini, sono soggetti a restrizione da parte della Comunità Europea. Pertanto il loro utilizzo nei giocattoli e nei prodotti destinati all’infanzia non è consentito per concentrazioni superiori allo 0.1%.

In Europa l’unico ftalato utilizzato in piccole quantità come fragranza in prodotti cosmetici e per la cura del corpo è il dietilftalato (DEP).

Anche altri paesi nel mondo come Stati Uniti e Canada limitano l’utilizzo degli ftalati. Spesso, in altri paesi, sono indicati in etichetta con la dicitura di “fragranza” pertanto specialmente nei prodotti per l’infanzia è bene fare acquisto di articoli provenienti da nazioni che regolamentano l’utilizzo degli ftalati.