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Home Chimica

Formazione di radicali

di Chimicamo
4 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Formazione di radicali- chimicamo

Formazione di radicali- chimicamo

La formazione di radicali avviene per decomposizione termica, tramite reazioni fotochimiche o reazioni di ossidoriduzione con ioni inorganici

Un radicale libero è un’entità molecolare ad elevata reattività a causa della presenza di un elettrone spaiato presente  in un atomo o in uno ione poliatomico. La presenza di tale elettrone spaiato rende il radicale molto reattivo e in grado di legarsi ad altri radicali o di sottrarre un elettrone a molecole vicine esercitando un’azione ossidante.

Ottenimento

I radicali liberi vengono prodotti mediante tre metodi principali:

1) decomposizione termica di composti che contengono legami deboli. Radicali liberi come il metile o l’etile, vennero rivelati nella decomposizione in fase vapore di mercurio e piombo-alchili:

(CH3)4Pb → Pb + 4 CH3 · → 2 C2H6   ( T = 600°C)

I perossidi che contengono il legame debole O-O e gli azocomposti costituiscono convenienti sorgenti di radicali liberi a temperatura relativamente bassa. Ad esempio:

(CH3)3C-O-O-(CH3)3 ( Di-t-butil-perossido) → 2 (CH3)3C-O · (radicale t-butossi)   (T = 100-130°C)

 2 C6H5COCl (Cloruro di benzoile) in presenza di Na2O2 perossido di idrogeno → (C6H5COO)2 (dibenzilperossido)

(C6H5COO)2 → 2 C6H5COO· (radicale benzoilossi)    (T = 60-100°C)

(CH3)2CCN-N=N-CNC(CH3)2 (α,α’-azo-bis-isobutirronitrile) → 2 ((CH3)2C· -CN (radicale 2-ciano-2-propile) + N2

2) reazioni fotochimiche. Tali reazioni che portano alla formazione di radicali avvengono per assorbimento di luce visibile o ultravioletta si possono formare molecole con energia sufficiente a rompere legami chimici cosicché può aversi dissociazione con formazione di radicali. La lunghezza d’onda della luce usata per irradiare deve corrispondere ad una banda di assorbimento della sostanza da decomporre:

Cl2 (luce solare)  → 2 Cl·

CH3COCH3 ( λ = 3000Å) → CH3C· O ( radicale acetile) + CH3· (radicale metile)

Le reazioni fotochimiche possono avvenire anche per altra via: in soluzione l’acetone e la maggior parte degli altri chetoni non subiscono scissione in radicali, ma possono produrre radicali per reazione di molecole  con il solvente:

  Platino

C6H5COCH3 ( λ = 3000- 3500 Å) → C6H5COCH3* (stato eccitato dell’acetofenone)

C6H5COCH3* + ZH (solvente) → Z· + C6H5C· OHCH3  (radical α-idrossi-α-feniletere)

3) reazioni di ossidoriduzione con ioni inorganici che possono cambiare il loro stato di valenza per acquisto o perdita di un solo elettrone, possono essere usate per generare radicali:

H2O2 + Fe2+ (ione ferroso) → HO· (radicale ossidrile) + Fe(OH)2+

(CH3)3COOH + Co2+ → (CH3)3COO· (radical t-butilperossi) + Co2+ + H+

I radicali subiscono reazioni rapide in soluzione. Entro la loro breve vita essi possono dare inizio a importanti reazioni di altri componenti della soluzione. Talvolta un radicale prodotto in un processo primario subisce una reazione di frammentazione che conduce a radicali più piccoli e ad una molecola stabile:

(CH3)3CO· → CH3COCH3 + CH3·

C6H5CO2· → C6H5· + CO2

Tags: decomposizione termicaperossidireazioni di ossidoriduzionereazioni fotochimiche

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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