Formazione di enoli

Il gruppo carbonilico è presente in molti composti organici ed ha la caratteristica di poter agire sia da nucleofilo che da elettrofilo: in particolare il carbonio agisce da elettrofilo mentre l’ossigeno agisce da nucleofilo.

Questa peculiarità è dovuta alla elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno per la quale il legame è polare con una parziale carica positiva localizzata sul carbonio e una parziale carica negativa localizzata sull’ossigeno; il gruppo carbonilico è stabilizzato dalle seguenti strutture di risonanza di cui una a separazione di carica:

risonanza-carbonile

D’altra parte se il gruppo carbonilico ha un carbonio in posizione α e a quest’ultimo sono legati atomi di idrogeno essi vengono detti α-idrogeni che sono idrogeni acidi.

Questi composti pertanto presentano tre siti reattivi come rappresentato in figura:

siti-reattivi

Un chetone con idrogeni in α al carbonile dà luogo alla cosiddetta tautomeria cheto-enolica:

tautomeria

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Author: Chimicamo

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