Formazione di enolati

Gli enolati sono ioni ottenuti in condizioni basiche da un composto in cui è presente un idrogeno in α al gruppo carbonilico.

formazione

Lo ione OHestrae l’idrogeno in α al gruppo carbonilico con conseguente formazione di un doppio legame carbonio-carbonio e di una carica negativa sull’ossigeno.

L’enolato formatosi è, tuttavia, stabilizzato per risonanza con la forma in cui la carica negativa è localizzata sul carbonio che è meno stabile e pertanto più reattiva.

Lo ione enolato può reagire con gli elettrofili per dare una reazione di α-sostituzione

reazioni

Gli enolati possono essere ottenuti da composti contenenti il gruppo carbonilico come chetoni, esteri, acidi carbossilici e ammidi utilizzando una base forte che, tuttavia, non deve reagire con l’elettrofilo più rapidamente rispetto all’enolato.

Gli enolati delle aldeidi non possono essere facilmente preparati in quanto la loro condensazione è molto rapida. Gli enolati degli alogenuri acilici e delle anidridi sono instabili in quanto formano cheteni.

La base forte utilizzata il litio diisopropilammide noto come LDA avente formula [(CH3)2CH]2NLi che, stante la sua struttura, dotata di ingombro sterico intorno all’atomo di azoto, è un debole nucleofilo e pertanto viene adoperato per evitare reazioni indesiderate.

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Author: Chimicamo

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