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Home Chimica Organica

Formammide

di Chimicamo
9 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Formammide-chimicamo

Formammide-chimicamo

La formammide il cui nome I.U.P.A.C. è metanammide è la più semplice delle ammidi. Si presenta sotto forma di liquido viscoso, incolore, dall'odore di ammoniaca con un punto di fusione di 2°C e un punto di ebollizione di 210°C. La sua formula è HCONH2 e la sua struttura è quella rappresentata in figura:

formamide teaser

ADVERTISEMENTS

e pertanto contiene due gruppi funzionali ovvero il gruppo carbonilico e quello amminico.

È insolubile in etere e solventi clorurati, poco solubile in benzene e solubile in acqua, metanolo, etanolo, acido acetico, acetone, 1,4-diossano, glicole etilenico e fenolo.

Nel 1920 i chimici tedeschi Meyer e Othmer scoprirono che la formammide poteva essere ottenuta per reazione a caldo tra ammoniaca e biossido di carbonio.

Sintesi

La formammide può essere ottenuta per reazione tra:

  • acido formico e ammoniaca con formazione del formiato di ammonio. A seguito di riscaldamento si ottiene formammide e acqua

HCOOH + NH3 → HCOONH4+ → HCONH2 + H2O

  • formiato di etile e ammoniaca

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

  • monossido di carbonio e ammoniaca
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CO + NH3 → HCONH2

Reazioni

La formammide reagisce con:

  • idrossido di sodio per dare formiato di sodio e ammoniaca:

HCONH2  + NaOH → HCOONa + NH3

  • acqua in ambiente acido per dare acido formico e cloruro di ammonio:

HCONH2  + HCl + H2O → HCOOH + NH4Cl

  • gli acidi che hanno azione catalitica per dare una reazione di disidratazione con formazione di acido cianidrico e acqua:

HCONH2  → HCN + H2O

Usi

La formammide è utilizzata per la produzione di coloranti, vernici, adesivi, come solvente nella fabbricazione e nella lavorazione di materie plastiche.

È inoltre usata per ottenere prodotti farmaceutici, agenti per la protezione delle colture, fungicidi e pesticidi.

Nell'ambito delle sintesi organiche è usata per l'ottenimento di composti eterociclici come imidazolo, 1,3,5-triazina, caffeina e teobromina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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